2-Ethylhexan-1,3-diol

Strukturformel
	Strukturformel von 2-Ethylhexan-1,3-diol
	Strukturformel ohne Angabe zur Stereoisomerie
Allgemeines
Name	2-Ethylhexan-1,3-diol
Andere Namen	2-Ethyl-1,3-hexandiol (IUPAC); 3-Hydroxymethyl-n-heptan-4-ol; Ethylhexylenglycol; Ethylhexandiol; Ethohexadiol; Oktylenglykol; Octylenglycol; Vorlage:INCI; Rutgers 612; Skecto-go;
Summenformel	C8H18O2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2-Ethylhexan-1,3-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-377-9
ECHA-InfoCard	100.002.162
PubChem	7211
ChemSpider	21106534
DrugBank	DB13826
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	146,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,94 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−40 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	243 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	< 0,01 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (42 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; unbegrenzt in Alkoholen, Estern, Ketonen, Ethern<ref name=druck />;
Brechungsindex	1,4497<ref name=druck />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.162">Eintrag zu 2-ethylhexane-1,3-diol in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethylhexan-1,3-diol (auch vereinfacht Ethylhexandiol) ist eine Mischung mehrerer isomerer organisch-chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Alkandiole.

Stereochemie[Bearbeiten]

Das Molekül weist zwei Stereozentren auf, am 2. und am 3. Kohlenstoff, so dass vier stereoisomere Verbindungen vom Ethylhexandiol existieren:

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rel-(2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu rel-(2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value), ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q133748010.</ref>
(2S,3R)-2-Ethylhexan-1,3-diol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2R,3S)-2-Ethylhexan-1,3-diol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value), ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 274: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q133747972.</ref>

Darstellung[Bearbeiten]

Die Synthese von Ethylhexandiol kann durch Kondensation von Butanal mit Magnesiumaluminiumethoxid und anschließender Hydrolyse des entstandenen Esters erfolgen. Ein anderer Ansatz ist die Hydrierung von Butyraldol (2-Ethyl-3-hydroxyhexanal). Ausgangsverbindungen der industriellen Produktion sind Chemikalien der Petrochemie.

Verwendung[Bearbeiten]

Es wird als Gemisch der vier stereoisomeren Formen als Repellent gegen Insekten (besonders wirksam gegen Aedes)<ref>Military Preventive Medicine: Mobilization and Deployment, Vol 1. Kapitel 22: Die Seite Vorlage:Webarchiv/styles.css hat keinen Inhalt.Personal Protection Measures Against Arthropods (Memento des Vorlage:IconExternal vom 4. Oktober 2013 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2Vorlage:Webachiv/IABot/ke.army.mil, S. 508.</ref>, Kühlschmiermittel und als Emolliens verwendet.<ref name="druck">Werner Baumann, Thomas Rothardt: Druckereichemikalien. Springer, Berlin/Heidelberg 1999, ISBN 3-540-66046-1, S. 935 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Externe Links zu erwähnten Verbindungen[Bearbeiten]