Alkandiole

Datei:Dioles Structural Formulae V.1.svg

Beispiele für ein 1,2-Diol (1,2-Ethandiol, oben), ein 1,3-Diol (1,3-Propandiol, Mitte) und ein 1,4-Diol (1,4-Butandiol, unten).

Die Alkandiole, zusammengesetzt aus Alkan und Diol, bilden eine Stoffgruppe, die aus geradlinigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffketten bestehen, die an unterschiedlichen Stellen genau zwei Hydroxygruppen enthalten. Sie enthalten keine anderen Heteroatome oder Mehrfachbindungen.

Gemäß der Erlenmeyer-Regel sind dabei in der Regel beide Hydroxygruppen an verschiedene Kohlenstoffatome gebunden, da Verbindungen mit zwei Hydroxygruppen an einem Kohlenstoffatom in der Regel eine geringe Stabilität besitzen.

Beispiele zweiwertige Alkohole

Alkandiole
Anzahl der C-Atome	Summenformel	Molare Masse in g·mol−1	Systematischer Name	Trivialname	Schmelzpunkt in °C	Siedetemperatur in °C	Dichte in g·cm−3	Löslichkeit in Wasser in g·l−1
2	C2H6O2	62,1	Ethan-1,2-diol	Ethylenglycol, 1,2-Glycol	−16<ref name="GESTIS-Et" />	197<ref name="GESTIS-Et" />	1,11 (20 °C)<ref name="GESTIS-Et" />	∞<ref name="GESTIS-Et" />
3	C3H8O2	76	Propan-1,2-diol	Propylenglycol	−60<ref name="GESTIS-1,2Pr" />	188<ref name="GESTIS-1,2Pr" />	1,04 (20 °C)<ref name="GESTIS-1,2Pr" />	∞<ref name="GESTIS-1,2Pr" />
			Propan-1,3-diol	Trimethylenglycol	−26<ref name="GESTIS-1,3Pr" />	213<ref name="GESTIS-1,3Pr" />	1,05 (20 °C)<ref name="GESTIS-1,3Pr" />	∞<ref name="GESTIS-1,3Pr" />
4	C4H10O2	90	Butan-1,2-diol	1,2-Butylenglycol	−114<ref name="GESTIS-1,2Bu" />	192<ref name="GESTIS-1,2Bu" />	1,01 (20 °C)<ref name="GESTIS-1,2Bu" />	∞<ref name="GESTIS-1,2Bu" />
			Butan-1,3-diol	1,3-Butylenglycol	< −50<ref name="GESTIS-1,3Bu" />	207<ref name="GESTIS-1,3Bu" />	1,01 (20 °C)<ref name="GESTIS-1,3Bu" />	∞<ref name="GESTIS-1,3Bu" />
			Butan-1,4-diol	Tetramethylenglycol	20<ref name="GESTIS-1,4Bu" />	230<ref name="GESTIS-1,4Bu" />	1,02 (20 °C)<ref name="GESTIS-1,4Bu" />	∞<ref name="GESTIS-1,4Bu" />
			Butan-2,3-diol	2,3-Butylenglycol	19<ref name="GESTIS-2,3Bu" />	180<ref name="GESTIS-2,3Bu" />	1,01 (20 °C)<ref name="GESTIS-2,3Bu" />	∞<ref name="GESTIS-2,3Bu" />
5	C5H12O2	104	Pentan-1,2-diol	1,2-Pentylenglycol	< −40<ref name="GESTIS-1,2Pe" />	206<ref name="GESTIS-1,2Pe" />	0,97 (20 °C)<ref name="GESTIS-1,2Pe" />	∞<ref name="GESTIS-1,2Pe" />
			Pentan-1,5-diol	Pentamethylenglycol	−16<ref name="GESTIS-1,5Pe" />	242<ref name="GESTIS-1,5Pe" />	0,99 (20 °C)<ref name="GESTIS-1,5Pe" />	∞<ref name="GESTIS-1,5Pe" />
6	C6H14O2	118	Hexan-1,2-diol	1,2-Hexylenglycol	2<ref name="GESTIS-1,2He" />	223–224<ref name="GESTIS-1,2He" />	0,95 (20 °C)<ref name="GESTIS-1,2He" />	∞<ref name="GESTIS-1,2He" />
			Hexan-1,6-diol	Hexamethylenglycol	40–45<ref name="merck-1,6He" /><ref name="GESTIS-1,6He" />	250<ref name="GESTIS-1,6He" /><ref name="merck-1,6He" />	0,96 (20 °C)<ref name="GESTIS-1,6He" />	1000<ref name="merck-1,6He" />
7	C7H16O2	132	Heptan-1,7-diol	Heptamethylenglycol	17–19<ref name="Sigma-1,7He" />	259<ref name="Sigma-1,7He" />	0,95<ref name="Sigma-1,7He" />
8	C8H18O2	146	Octan-1,2-diol	1,2-Octylenglycol	30<ref name="CRC-1,2Oc" />	131 (10 Torr)<ref name="CRC-1,2Oc" />
			Octan-1,8-diol	Octamethylenglycol	63<ref name="GESTIS-1,8Oc" />	274<ref name="GESTIS-1,8Oc" />	0,91 (63 °C)<ref name="GESTIS-1,8Oc" />
			2-Ethylhexan-1,3-diol	Ethylhexylenglycol	−40<ref name="GESTIS-2E1,3He" />	243<ref name="GESTIS-2E1,3He" />	0,94 (20 °C)<ref name="GESTIS-2E1,3He" />	42<ref name="GESTIS-2E1,3He" />
9	C9H20O2	160	Nonan-1,9-diol	Nonamethylenglycol	45–48<ref name="Alfa-1,9No" />	288<ref name="Alfa-1,9No" />	0,95<ref name="Alfa-1,9No" />	9<ref name="Alfa-1,9No" />
10	C10H22O2	174	Decan-1,10-diol	Decamethylenglycol	72–75<ref name="Sigma-1,100De" />	297<ref name="Sigma-1,100De" />	0,89 (80 °C)<ref name="Sigma-1,100De" />
12	C12H26O2	202	Dodecan-1,2-diol	Laurylglycol	58–60<ref name="GESTIS-1,12Do" />			< 0,01<ref name="GESTIS-1,12Do" />

Vorlage:ChartDirekt

Schmelzpunkte der 1,2- und 1,n-Alkandiole

Eigenschaften

Schmelzpunkte

Die Schmelzpunkte der Reihe der linearen 1,2-Alkandiole zeigen eine interessante Anomalie. Sie sinken zunächst vom Ethan-1,2-diol zum Butan-1,2-diol, bevor sie dann mit steigendem Molekulargewicht wieder ansteigen. Die Schmelzpunkte der Reihe der linearen 1,n-Alkandiole (mit zwei endständigen Hydroxygruppen), zeigen einen generell steigenden Verlauf, wobei aber die Schmelzpunkte der 1,n-Alkandiole mit ungerader Kohlenstoffanzahl in der Kette jeweils geringer sind, als die Schmelzpunkte der benachbarten Alkandiole mit einer geraden Anzahl an Kohlenstoffatomen.

Herstellung und Verwendung

Für die Herstellung der Alkandiole sind verschiedene Synthesewege möglich. 1,4-Butandiol lässt sich durch die Reaktion von Formaldehyd und Ethin herstellen, wobei das im ersten Schritt entstehende 1,4-Butindiol hydriert wird. Eine weitere Darstellungsmöglichkeit ist die Hydroformylierung des Allylalkohols zum 4-Hydroxybutanal. Unter Hydrierung der Aldehydfunktion lässt sich das Alkandiol gewinnen. Die Oxidation von Butan zum Maleinsäureanhydrid unter anschließender Hydrolyse und Hydrierung ist ein weiterer Herstellungsweg.<ref name="BaernsM">Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Hanns Hofmann, Ulfert Onken, Albert Renken: Technische Chemie. Verlag Wiley-VCH, 2006, ISBN 3-527-31000-2, S. 590.</ref> Die Alkandiole werden unter anderem für die Herstellung von Polyestern oder Polyurethanen verwendet.

Einzelnachweise

<references> <ref name="GESTIS-Et">Eintrag zu Ethylenglykol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-1,2Pr">Eintrag zu 1,2-Propandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-1,3Pr">Eintrag zu 1,3-Propandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-1,2Bu">Eintrag zu 1,2-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-1,3Bu">Eintrag zu 1,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-1,4Bu">Eintrag zu 1,4-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-2,3Bu">Eintrag zu 2,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-1,2Pe">Eintrag zu 1,2-Pentandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-1,5Pe">Eintrag zu 1,5-Pentandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-1,6He">Eintrag zu 1,6-Hexandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-1,2He">Eintrag zu DL-1,2-Hexandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="merck-1,6He">Datenblatt 1,6-Hexandiol bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> <ref name="Sigma-1,7He">Datenblatt 1,7-Heptandiol, 95% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="CRC-1,2Oc">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage. (Internet-Version: 2006–2007), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-402 – 3-402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> <ref name="GESTIS-1,8Oc">Eintrag zu 1,8-Octandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS-2E1,3He">Eintrag zu 2-Ethylhexan-1,3-diol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="Alfa-1,9No">Datenblatt 1,9-Nonanediol, 97% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> <ref name="Sigma-1,100De">Datenblatt 1,10-Decandiol, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="GESTIS-1,12Do">Eintrag zu 1,2-Dodecandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>