2-Heptanol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Heptanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Heptanol
Andere Namen	Amylmethylcarbinol Heptan-2-ol Methyl-n-amylcarbinol Methylpentylcarbinol 2-Heptylalkohol Vorlage:INCI
Summenformel	C7H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN [(S)-(+)] Vorlage:CASRN [(R)-(−)] ECHA-InfoCard PubChem 10976 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	116,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,82 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	160 °C<ref name="GESTIS" /> 74–75 °C (R)-(−) bei 31 hPa<ref name="SigmaR">Datenblatt (R)-(−)-2-Heptanol, 95% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> 149–150 °C (S)-(+)<ref name="SigmaS">Datenblatt (S)-(+)-2-Heptanol, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Dampfdruck	1,6 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,27 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol<ref name="William M. Haynes" />
Brechungsindex	1,4210 [20 °C, (R)-(−)]<ref name="William M. Haynes" /> 1,419 (20 °C) [(R)-(+)]<ref name="SigmaR" /> 1,421 (20 °C) [(S)-(+)]<ref name="SigmaS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​312​‐​319 P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1460 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 2580 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Heptanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole.

Vorkommen

2-Heptanol kommt natürlich in zahlreichen Pflanzen, wie Ingwer (Zingiber officinale),<ref name="J. Buckingham" /><ref name="Dr. Dukes 2-OL" /> Rooibos (Aspalathus linearis),<ref name="Dr. Dukes 2-OL" /> Weinraute (Ruta graveolens),<ref name="Dr. Dukes" /> Kakao,<ref name="George A. Burdock" /> Kaffee,<ref name="George A. Burdock" /> Tee (Camellia sinensis),<ref name="Dr. Dukes 2-OL" /> Mais (Zea mays),<ref name="Dr. Dukes 2-OL" /> Kokosnuss (Cocos nucifera),<ref name="Dr. Dukes 2-OL" /><ref name="George A. Burdock" /> Moschus-Erdbeeren (Fragaria moschata)<ref name="ZNF1973-488" /> und Wald-Erdbeeren (Fragaria vesca)<ref name="ZNF1973-488" /><ref name="J. Buckingham" />, Rosafarbener Catharanthe (Catharanthus roseus),<ref name="J. Buckingham" /> Rosmarin ( Rosmarinus officinalis),<ref name="Dr. Dukes 2-OL" /> Gewürznelken (Syzygium aromaticum),<ref name="Dr. Dukes" /> Dessertbananen (Musa × paradisiaca)<ref name="ZFNB" /> und Äpfeln (Malus domestica)<ref name="Dr. Dukes" /> vor. Der Alkohol findet sich in verarbeiteten Lebensmitteln und alkoholischen Getränken, wie gebratenem Rindfleisch,<ref name="George A. Burdock" /> gekochten Kartoffeln,<ref name="George A. Burdock" /> Weinbrand,<ref name="George A. Burdock" /> Bier,<ref name="George A. Burdock" /> und Rum<ref name="George A. Burdock" /> und wird von Curvularia falcata und Schimmelpilzen der Gattung Mucor abgegeben.<ref name="J. Buckingham" /><ref name="George A. Burdock" />

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  Ingwer
• Mais
  Mais
• Erdbeeren
  Erdbeeren
• Gebratenes Rindfleisch
  Gebratenes Rindfleisch

Isomere

Die Verbindung kommt in zwei stereoisomeren Formen vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Heptanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Heptanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Heptanol.

Neben dem 2-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 1-Heptanol, 3-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.<ref>Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 3-0348-4039-X, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

2-Heptanol kann durch Reduktion von 2-Heptanon mit Natrium in Ethanol gewonnen werden.<ref name="NPCS Board of Consultants & Engineers" /> Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Pentylmagnesiumbromid mit Acetaldehyd.<ref name="George A. Burdock" />

Eigenschaften

2-Heptanol ist eine wenig flüchtige, farblose, entzündbare Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Der Alkohol hat einen kräuterartigen, zitronigen Geruch und einen fruchtigen, „grünen“, leicht bitteren Geschmack.<ref name="George A. Burdock" />

Verwendung

2-Heptanol wird als Lösungsmittel für natürliche und Mineralöle, Fette, Wachse, Farb- und Kunststoffe und in der Erzbehandlung verwendet.<ref name="NPCS Board of Consultants & Engineers" /><ref name="noaa.gov" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 59 °C, untere Explosionsgrenze 0,9 Vol.–% bzw. 44 g·m⁻³) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes 2-OL"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="George A. Burdock"> George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 755 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).  </ref> <ref name="GESTIS"> Eintrag zu 2-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich) </ref> <ref name="J. Buckingham"> J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. 1996, ISBN 0-412-54090-8, S. 3413 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).  </ref> <ref name="noaa.gov"> Noaa Office Of Response, Restoration, Us Gov: 2-HEPTANOL – CAMEO Chemicals – NOAA. Abgerufen am 26. Juli 2021.  </ref> <ref name="NPCS Board of Consultants & Engineers"> NPCS Board of Consultants & Engineers: Industrial Alcohol Technology Handbook. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2010, ISBN 978-81-7833-143-0, S. 258 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).  </ref> <ref name="William M. Haynes"> William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).  </ref> <ref name="ZFNB"> R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online). </ref> <ref name="ZNF1973-488"> Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext). </ref> </references>