3-Heptanol

Strukturformel
Strukturformel von 3-Heptanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Heptanol
Andere Namen	Heptan-3-ol (RS)-Heptan-3-ol (±)-Heptan-3-ol DL-Heptan-3-ol (R)-Heptan-3-ol (+)-Heptan-3-ol D-Heptan-3-ol (S)-Heptan-3-ol (–)-Heptan-3-ol L-Heptan-3-ol Ethylbutylcarbinol
Summenformel	C7H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (unspez.) Vorlage:CASRN (R) Vorlage:CASRN (S) EG-Nummer 209-661-1 ECHA-InfoCard 100.008.784 PubChem 11520 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	116,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,82 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−70 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	156 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,7 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,2 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol<ref name="William M. Haynes" />
Brechungsindex	1,421 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​302 P: 210​‐​301+312+330<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3570 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 1870 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Heptanol ist eine chirale chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Neben dem 3-Heptanol existieren weitere Isomere, zum Beispiel das 1-Heptanol, 2-Heptanol und 4-Heptanol. Es gibt insgesamt 39 Heptanole, die konstitutionsisomer zueinander sind.<ref>Paul Niggli: Grundlagen der Stereochemie. Springer Basel, 1945, ISBN 978-3-0348-4039-2, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Vorkommen

3-Heptanol kommt natürlich in vielen Pflanzen wie Rooibos (Aspalathus linearis),<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="George A. Burdock" /> Bananen,<ref name="Sigma" /><ref name="George A. Burdock" /> Cranberry,<ref name="Sigma" /> Papaya,<ref name="Sigma" /><ref name="George A. Burdock" /> (frittierten) Kartoffeln,<ref name="Sigma" /><ref name="George A. Burdock" /> Tee (Camellia sinensis),<ref name="Dr. Dukes" /> Garten-Senfrauke (Eruca sativa),<ref name="Dr. Dukes" /> Pfefferminze (Mentha x piperita),<ref name="Sigma" /><ref name="Dr. Dukes" /><ref name="George A. Burdock" /> Grüner Minze (Mentha spicata)<ref name="Dr. Dukes" /> und daraus hergestelltem Minzöl<ref name="Sigma" /> sowie Kaffee<ref name="Sigma" /> vor. Daneben findet es sich in verarbeiteten Lebensmitteln und Spirituosen wie Malz,<ref name="Sigma" /> Butter,<ref name="Sigma" /><ref name="George A. Burdock" /> gekochtem, gebratenem oder gegrilltem Rindfleisch,<ref name="Sigma" /><ref name="George A. Burdock" /> Scotch<ref name="Sigma" /> und Weinbrand,<ref name="George A. Burdock" /><ref name="Sigma" /> wie Cognac und Brandy.

• Rooibos
  Rooibos
• Bananen
  Bananen
• Pfefferminze
  Pfefferminze
• Garten-Senfrauke
  Garten-Senfrauke
• Verarbeitetes Rindfleisch
  Verarbeitetes Rindfleisch

Gewinnung und Darstellung

3-Heptanol kann durch katalytische Hydrierung von 3-Heptanon gewonnen werden.<ref name="George A. Burdock" />

Eigenschaften

3-Heptanol ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="George A. Burdock" /> Der Alkohol hat einen stark krautartigen Geruch und einen stechenden, leicht bitteren Geschmack.<ref name="George A. Burdock" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Heptanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 60 °C) bilden.<ref name="GESTIS" /> Die untere Explosionsgrenze liege bei 0,91 % (44 g/m³.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="GESTIS">Eintrag zu 3-Heptanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="George A. Burdock">George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. CRC Press, 2004, ISBN 978-1-4200-3787-6, S. 756–757 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="Sigma">Datenblatt 3-Heptanol, ≥98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 372 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> </references>