2-Nonanol

Strukturformel
Strukturformel von (R)-2-Nonanol Strukturformel von (S)-2-Nonanol
(R)-2-Nonanol (oben) und (S)-2-Nonanol (unten)
Allgemeines
Name	2-Nonanol
Andere Namen	Nonan-2-ol Heptylmethylcarbinol Methylheptylcarbinol
Summenformel	C9H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name=gestis>Eintrag zu 2-Nonanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) Vorlage:CASRN [(S)-(+)-2-Nonanol] Vorlage:CASRN [(R)-(–)-2-Nonanol] EG-Nummer 211-065-1 ECHA-InfoCard 100.010.060 PubChem 12367 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	144,26 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,82 g·cm−3 (Racemat)<ref name="Merck" />
Schmelzpunkt	−35 °C (Racemat)<ref name="Merck" />
Siedepunkt	198 °C (Racemat)<ref name="Merck" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Merck"/>
Brechungsindex	1,429<ref name="Merck">Datenblatt 2-Nonanol zur Synthese bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name=gestis /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name=gestis />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Nonanol ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole. Neben beiden Enantiomeren (R)-2-Nonanol und (S)-2-Nonanol existieren weitere Strukturisomere, zum Beispiel das 1-Nonanol, 3-Nonanol und 4-Nonanol.

Vorkommen

Datei:Apis mellifera Western honey bee.jpg

Honigbiene (Apis mellifera)

Natürlich kommt Nonan-2-ol in Ingwer (Zingiber officinale),<ref name=roempp /> dem Aromaextrakt der Wald-Erdbeeren,<ref name="ZNF1973-488" /> in Dill (Anethum graveolens),<ref name="Dr. Dukes" /> Boldo (Peumus boldus),<ref name="Dr. Dukes" /> Weinraute (Ruta graveolens),<ref name="Dr. Dukes" /> dem Gewürznelkenbaum (Syzygium aromaticum),<ref name="Dr. Dukes" /> und in den Sekreten einer Reihe von Insekten<ref name=roempp /> vor. Der Alkohol ist ein Pheromon der Honigbiene.

Eigenschaften

Von 2-Nonanol existieren zwei Stereoisomere. Praktische Bedeutung hat allerdings nur das Racemat. Dieses hat einen Schmelzpunkt bei −35 °C.<ref name="Merck" /> Der Siedepunkt unter Normaldruck liegt bei 198 °C.<ref>Ellis, L.M.; Reid, E.E.: The Preparation and Properties of A Double Series of Aliphatic Mercaptans in J. Am. Chem. Soc. 54 (1932) 1674–1687, doi:10.1021/ja01343a067.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in Pa, T in °C) mit A = 10,179, B = 1961,437 und C = 189,330 im Temperaturbereich von 253 bis 353 K.<ref name="Guimbi">N'Guimbi, J.; Berro, C.; Mokbel, I.; Rauzy, E.; Jose, J.: Experimental vapour pressure of 13 secondary and ternary alcohols - correlation and prediction by group contribution method in Fluid Phase Equilibria 162 (1999) 143–158, doi:10.1016/S0378-3812(99)00168-5.</ref> Die kritische Temperatur liegt bei 377 °C, der kritischer Druck bei 25,3 bar und das kritische Volumen bei 0,575 l·mol⁻¹.<ref>Gude, M.; Teja, A.S.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 4. Aliphatic Alkanols in J. Chem. Eng. Data 40 (1995) 1025–1036, doi:10.1021/je00021a001.</ref>

Dampfdruckfunktion von 2-Nonanol

Die Dämpfe der schwer entzündbaren Flüssigkeit (Flammpunkt 82 °C)<ref name=gestis /> können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt explosive Gemische bilden.

Verwendung

Nonan-2-ol wird – ebenso wie die isomeren Nonan-3-ol und Nonan-4-ol – als Bestandteil von Parfüms sowie als Aromastoff in Lebensmitteln, etwa Backwaren, eingesetzt.<ref name=roempp/>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="ZNF1973-488">Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).</ref> <ref name=roempp>Eintrag zu Nonanole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> </references>