2-Pentanol

Strukturformel
Struktur von 2-Pentanol
ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Pentanol
Andere Namen	sec-Amylalkohol 2-Pentylalkohol Vorlage:INCI
Summenformel	C5H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(RS)-(±)-2-Pentanol] Vorlage:CASRN [(R)-(–)-2-Pentanol] Vorlage:CASRN [(S)-(+)-2-Pentanol] EG-Nummer 227-907-6 ECHA-InfoCard 100.025.370 PubChem 22386 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,81 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu 2-Pentanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="Roempp" />
Schmelzpunkt	−50 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
Siedepunkt	119 °C<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" />
Dampfdruck	5,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /><ref name="Roempp" /> 11,2 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 45 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" /> 100 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (166 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4053 (20 °C)<ref name="CRC90_3_416">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-416.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​315​‐​319​‐​335 EUH: 066 P: 210​‐​233​‐​240​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1470 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Roempp" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Pentanol (auch sec-Amylalkohol genannt) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären Alkohole.

Vorkommen

Natürlich kommt 2-Pentanol in Bananen,<ref name="ZNF_1969_781" /><ref name="ZNF_1971_774" /> Erdbeeren,<ref name="ZNF_1971_774" /> Äpfeln (Malus domestica),<ref name="Dr. Dukes" /> Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum)<ref name="Dr. Dukes" /> und Gewürzvanille (Vanilla planifolia)<ref name="Dr. Dukes" /> vor.

• Schwarze Johannisbeeren
  Schwarze Johannisbeeren
• Apfel
  Apfel
• Erdbeere
  Erdbeere
• Gewürzvanille
  Gewürzvanille

Daneben findet sich der Alkohol in Lebensmitteln, wie Fleisch- oder Milchprodukten.<ref name="Roempp" />

Isomere

2-Pentanol ist eines der acht Strukturisomeren der Pentanole. 2-Pentanol kommt in zwei stereoisomeren Formen vor, dem (R)-2-Pentanol und (S)-2-Pentanol. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel von „2-Pentanol“ ohne jeden weiteren Zusatz die Rede ist, meint man stets das Racemat, also (RS)-(±)-2-Pentanol, ein 1:1-Gemisch von (R)- und (S)-2-Pentanol.

Isomere von 2-Pentanol
Name	(S)-2-Pentanol	(R)-2-Pentanol
Andere Namen	(+)-2-Pentanol	(–)-2-Pentanol
Strukturformel	Datei:(S)-pentan-2-ol 200.svg	Datei:(R)-pentan-2-ol 200.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (unspez.)
EG-Nummer	607-880-0	622-562-1
	227-907-6 (unspez.)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (unspez.)
PubChem	2724896	7014876
	22386 (unspez.)
Wikidata	Q20680358	Q72499989
	Q210479 (unspez.)

Darstellung und Gewinnung

2-Pentanol kann durch die Hydrolyse von 2-Chlorpentan, die Hydratisierung von 2-Penten oder die Hydrierung von 2-Pentanon gewonnen werden.<ref name="Roempp" />

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Die Oxidation von 2-Pentanol liefert 2-Pentanon.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

2-Pentanol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 34 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (44 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,5 Vol.‑% (385 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes"/> Die Zündtemperatur beträgt 330 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

2-Pentanol dient als Lösungsmittel für Farben und Lacke sowie für pharmazeutische und kosmetische Zwischenprodukte. Die reinen Enantiomeren werden als chirale Ausgangsstoffe in enantioselektiven Synthesen, wie z. B. der Synthese von ferroelektrischen Flüssigkristallen verwendet.<ref name="Roempp" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Roempp">Eintrag zu Pentanole. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> <ref name="ZNF_1971_774">Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-¹⁴C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).</ref> <ref name="ZNF_1969_781">R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online).</ref> </references>