3-Methylbutanon

Strukturformel
Struktur von 3-Methylbutanon
Allgemeines
Name	3-Methylbutanon
Andere Namen	3-Methylbutan-2-on 3-Methyl-2-butanon Methylisopropylketon Vorlage:INCI
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-264-3 ECHA-InfoCard 100.008.423 PubChem 11251 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,81 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu CAS-Nr. 563-80-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−92 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	94 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	53,1 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mäßig in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,3880 (20 °C)<ref name="CRC90_3_344">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-344.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.423">Eintrag zu 3-methylbutanone in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210​‐​233<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 720 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 563-80-4 bzw. 3-Methylbutanon)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	148 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methylbutanon (auch Methylisopropylketon genannt) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es ist ein Strukturisomer von 2-Pentanon und 3-Pentanon.

Vorkommen

Datei:Pelargonium graveolens Chicago Rose 0zz.jpg

Pelargonien enthalten 3-Methylbutanon

Natürlich kommt 3-Methylbutan-2-on in Pelargonium graveolens vor.<ref name="Dr. Dukes 47542" />

Gewinnung und Darstellung

Es ist darstellbar durch Oxidation von 3-Methyl-2-butanol oder durch die Kondensation von 2-Butanon mit Formaldehyd.<ref name="ullmann">Detlef Hoell, Thomas Mensing, Rafael Roggenbuck, Michael Sakuth, Egbert Sperlich, Thomas Urban, Wilhelm Neier, Guenther Strehlke: 2-Butanone. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a04_475.pub2.</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

3-Methylbutanon ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 94,4 °C siedet.<ref name="Majer"/> Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 32,35 kJ·mol⁻¹.<ref name="Majer">Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,62559, B = 1806,925 und C = −40,618 im Temperaturbereich von 253,3 bis 362,1 K.<ref name="Stull">Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref>

Sicherheitstechnische Kenngrößen

3-Methylbutanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −1 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (290 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 47542">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Weblinks

Commons: Methyl isopropyl ketone – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien