3-Octanol

Strukturformel
Strukturformel von 3-Octanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Octanol
Andere Namen	Octan-3-ol Ethylpentylcarbinol n-Amylethylcarbinol Vorlage:INCI
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu 3-Octanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN [(R)-Isomer] Vorlage:CASRN [(S)-(+)-Isomer] EG-Nummer 209-667-4 ECHA-InfoCard 100.008.790 PubChem 11527 ChemSpider 11043 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,82 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−45 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	173 °C<ref name="GESTIS" /> 174–176 °C [(S)-(+)-3-Octanol]<ref name="SigmaS">Datenblatt (S)-(+)-3-Octanol, 97% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1,5 g/l bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und vielen Ölen<ref name="George A. Burdock" />
Brechungsindex	1,426 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt 3-Octanol, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole.

Vorkommen

3-Octanol kommt natürlich in zahlreichen Pflanzen wie Bay (Pimenta racemosa),<ref name="FFJ1995" /><ref name="Dr. Dukes" /> Spearmintöl, Hafergrütze, Basilikum, Pimentblättern und Trüffel vor.<ref name="Sigma" /> Die Verbindung wurde nachgewiesen (frei und verestert) in einer Vielzahl von Minzen, Lavendel, den ätherischen Ölen der Ackerminze, Grünen Minze, Pferdeminze (Monarda punctata),<ref name="Dr. Dukes" /> Polei-Minze<ref name="Dr. Dukes+"/> und Rossminze (Mentha longifolia)<ref name="Dr. Dukes" />, in Äpfeln, Bananen, Moosbeeren, Trauben, Papaya, Erdbeeren, Sauerkirschen, Zitronen, Brombeeren, Wilder Bergamotte (Monarda fistulosa),<ref name="Dr. Dukes" /> Schweinefleisch, Erbsen, Kartoffeln, Ingwer, Thymian, Fisch, gebratenem Rindfleisch, Cognac, Rum, Wein, Kaffee, Tee, Hafer, Sojabohnen, Pilzen,<ref name="Ulmann" /> Majoran, Seetang, Buchweizen, Zitronenmelisse, Trüffeln, Passionsfrucht und Pepino-Frucht (Solanum muricatum).<ref name="George A. Burdock" />

• [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:
  Basilikum
• [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:
  Apfel
• Erbsen
  Erbsen
• Trüffel
  Trüffel

Es dient manchen Ameisen als Alarmpheromon.<ref name="John L. Capinera">John L. Capinera: Encyclopedia of Entomology. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-1-4020-6242-1, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Mandibeldrüsen der Ameisenart Myrmica enthalten neben anderen Substanzen 3-Octanol, 90 % davon in Form des (R)-Enantiomers. Die Arten M. rubra und scabrinodis reagieren spezifisch auf dieses (R)-Isomer.<ref name="DOI10.1111/j.1365-3032.1987.tb00764.x">M-C. CAMMAERTS, K. MORI: Behavioural activity of pure chiral 3-octanol for the ants Myrmica scabrinodis Nyl. and Myrmica rubra L.. In: Physiological Entomology. 12, 1987, S. 381, doi:10.1111/j.1365-3032.1987.tb00764.x.</ref>

Gewinnung und Darstellung

3-Octanol kann in racemischer Form durch Reduktion von 3-Octanon mit Natrium in Etherlösung hergestellt werden.<ref name="George A. Burdock" />

Eigenschaften

3-Octanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

3-Octanol wird als Aromastoff (zum Beispiel für Lavendel und Pilzgerüche<ref name="Wiley-VCH">Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1059 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>) verwendet.<ref name="George A. Burdock" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Octanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 68 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes+">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="FFJ1995">J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes of Pimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506. </ref> <ref name="George A. Burdock">George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="Ulmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 77, doi:10.1002/14356007.a11_141. </ref> </references>