3-Octanon

Strukturformel
Strukturformel von 3-Octanon
Allgemeines
Name	3-Octanon
Andere Namen	Ethylpentylketon Amylethylketon Octan-3-on EAK Ethyl-n-amylketon Vorlage:INCI
Summenformel	C8H16O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mild fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu 3-Octanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-423-0 ECHA-InfoCard 100.003.113 PubChem 246728 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	128,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,82 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−23 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	169 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,11 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol<ref name="Giovanni Fenaroli">Giovanni Fenaroli: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients:. Taylor & Francis, 1971, ISBN 0-87819-533-5, S. 917 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> löslich in den meisten gebräuchlichen Lösungsmitteln<ref name="Giovanni Fenaroli" />
Brechungsindex	1,415 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​303+361+353<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 3500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt 3-Octanon bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> > 5000 mg·kg−1 (LD50, Maus/Kaninchen, transdermal)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Octanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dialkylketone.

Vorkommen

Datei:Lavandula-angustifolia-flowering.JPG

Lavendel

3-Octanon kommt natürlich in verschiedenen Pflanzen wie zum Beispiel Lavendel,<ref>Opdyke, D.L.J. (Hrsg.): Monographs on Fragrance Raw Materials. Pergamon Press, New York 1979, S. 346. </ref> Rosmarin<ref>Koedam, A.: Freshly Distilled Oil of the Leaves of Rasmarinus Officianalis L Contained 3-Octanone. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 33, 1978, S. 144–145 (online).</ref> und Nektarinen<ref>Takeoka GR: Nectarine volatiles: vacuum steam distillation versus headspace sampling. In: J Agric Food Chem. Band 36, Nr. 3, 1988, S. 553–560, doi:10.1021/jf00081a037. </ref> vor. Die Verbindung wird auch von Pilzen produziert<ref name="PMID8806212">A. L. Sunesson, C. A. Nilsson, B. Andersson, G. Blomquist: Volatile metabolites produced by two fungal species cultivated on building materials. In: Ann Occup Hyg. 40, 1996, S. 397–410. PMID 8806212.</ref> und wird deshalb als Nebenindikator<ref name="Jasmin Wallner">Jasmin Wallner: Schimmelspürhund und Laboranalytik:. vdf Hochschulverlag AG, 2013, ISBN 978-3-7281-3459-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> in der Raumluft für einen Schimmelpilzbefall eingestuft.<ref name="Gerhard Andreas Wiesmüller, Thomas Eikmann, Birger Heinzow, Guido Fischer, Caroline Herr, Thomas Gabrio, Regine Szewzyk">Gerhard Andreas Wiesmüller, Thomas Eikmann, Birger Heinzow, Guido Fischer, Caroline Herr, Thomas Gabrio, Regine Szewzyk: Gesundheitsrisiko Schimmelpilze im Innenraum:. Hüthig Jehle Rehm, 2013, ISBN 978-3-609-16464-9, S. 302 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Auch bestimmte Ameisen wie die Rote Gartenameise (Myrmica rubra) synthetisieren 3-Octanon.<ref name="DOI10.1007/BF02226916">M.-C. Cammaerts-Tricot: Production and perception of attractive pheromones by differently aged workers of Myrmica rubra (Hymenoptera Formicidae). In: Insectes Sociaux. 21, 1974, S. 235, doi:10.1007/BF02226916.</ref>

Gewinnung und Darstellung

3-Octanon kann durch Erhitzen von Propionsäure und Capronsäure über Thorium(IV)-oxid oder durch Oxidation von 3-Octanol gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu 3-Octanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

3-Octanon ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit mild fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei unter anderem Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

3-Octanon wird als Aromastoff verwendet.<ref>Ashford RD: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. Wavelength Publications Ltd, London, England 1994, S. 389. </ref><ref>Code of Federal Regulations Title 21</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Octanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 53 °C, Zündtemperatur 330 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />