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4-Isopropylanilin

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Strukturformel
Strukturformel von 4-Isopropylanilin
Allgemeines
Name 4-Isopropylanilin
Andere Namen
  • p-Aminocumol
  • 4-Aminocumol
  • p-Cumidin
  • 4-Propan-2-ylanilin (IUPAC)
Summenformel C9H13N
Kurzbeschreibung

gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu 4-Isopropylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
EG-Nummer (Listennummer) 682-629-6
ECHA-InfoCard 100.208.040
PubChem 7464
ChemSpider 13853758
DrugBank DB02114
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig<ref name="GESTIS" />

Dichte

0,98 g·cm−3<ref name="GESTIS" />

Schmelzpunkt

−63 °C<ref name="GESTIS" />

Siedepunkt

226–227 °C<ref name="GESTIS" />

Dampfdruck

etwa 0,1 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />

Löslichkeit

schwer in Wasser (2,2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />

Brechungsindex

1,543 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt 4-Isopropylaniline, 99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" />
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​314​‐​410
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Isopropylanilin ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Cumols und des Anilins.

Vorkommen[Bearbeiten]

4-Isopropylanilin kommt als Metabolit des Herbizids Isoproturon vor.<ref name="Sigma" />

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

4-Isopropylanilin kann durch Reduktion von 4-Nitrocumol gewonnen werden.<ref name="Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer">Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry Raw Materials · Processes · Products. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-73432-8, S. 479 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Eigenschaften[Bearbeiten]

4-Isopropylanilin ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung[Bearbeiten]

4-Isopropylanilin wird als Zwischenprodukt bei der Hydroaminierung von Phenylacetylen verwendet.<ref name="Sigma" />

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von 4-Isopropylanilin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 92 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise[Bearbeiten]

<references />