Isoproturon

Strukturformel
	Strukturformel von Isoproturon
Allgemeines
Name	Isoproturon
Andere Namen	3-(4-Isopropylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
Summenformel	C12H18N2O
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Isoproturon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="Sigma">Datenblatt Isoproturon, PESTANAL bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-835-4
ECHA-InfoCard	100.047.108
PubChem	36679
ChemSpider	33695
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1703: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	206,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,16 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	156,5–158 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,000003106 hPa (20 °C)<ref>S. Gangolli (Hrsg.): The Dictionary of Substances and Their Effects. Volume 4 E-J 2. Auflage, Royal Society of Chemistry, 1999, S. 877.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,0702 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="Robert Krieger"></ref>;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 351‐361f‐373‐410
	P: 202‐260‐273‐280‐308+313‐391<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1830 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoproturon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate, die als Herbizid verwendet wurde.

Vorkommen[Bearbeiten]

Isoproturon wurde beispielsweise in den Jahren 2000 bis 2002 regelmäßig in deutschen und niederländischen Flüssen nachgewiesen.<ref>IKSR CIPR ICBR ICPR: 135. Synthesebericht zu Isoproturon und Chlortoluron. 1. März 2005, abgerufen am 13. Juni 2019. </ref>

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Isoproturon kann aus Cumol durch Nitrieren in der para-Stellung, Reduktion zum 4-Isopropylanilin, Umsetzung mit Phosgen zum 4-Isopropylphenylisocyanat und dessen nachfolgende Reaktion mit Dimethylamin gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger"></ref>

Synthese von Isoproturon

Eigenschaften[Bearbeiten]

Isoproturon ist ein farb- und geruchloser brennbarer Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.<ref name="GESTIS" /> Er ist sehr stabil gegenüber Licht, Säuren und Basen. Beim Erhitzen in starken Basen erfolgt hydrolytische Spaltung.<ref name="umweltdaten" />

Verwendung[Bearbeiten]

Isoproturon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln (Harnstoffherbizid) verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Herbizid bevorzugt für Winterweizen, Wintergerste, Roggen, Sommergerste und Sommerweizen gegen Ungräser (Acker-Fuchsschwanzgras, Gemeiner Windhalm, verschiedene Rispengräser sowie Kamille und Vogelmiere) angewendet (jeweils als Vor- und Nachauflaufherbizid). Wenig bis gar nicht wird Isoproturon für Sommergerste und Hafer, Kartoffeln, Raps, Zuckerrüben oder Mais angewendet. Der jährliche Verbrauch in Deutschland liegt bei über 1000 Tonnen.<ref name="umweltdaten">Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Isoproturon, Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 242ff.</ref>

Zulassung[Bearbeiten]

Isoproturon war in der DDR zwischen 1980 und 1994 und ist in der BRD seit 1975 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln, Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 19 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref> Mit Wirkung zum Jahresbeginn 2003 war Isoproturon in der Europäischen Union für Verwendungen als Herbizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2002/18/EG der Kommission vom 22. Februar 2002 zur Änderung des Anhangs I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln zur Aufnahme des Wirkstoffs IsoproturonVorlage:Abrufdatum.</ref> Außer in Dänemark und Finnland waren isoproturonhaltige Präparate in allen EU-Mitgliedsländern sowie der Schweiz (z. B. unter den Handelsnamen Arelon und Azur) zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Isoproturon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Nachdem die Europäische Kommission entschieden hatte, die am 30. Juni 2016 endende Genehmigung für Isoproturon als Pflanzenschutzmittel nicht mehr zu verlängern, wurde die Zulassung in Deutschland zum 30. September 2016 widerrufen. Nach dem Widerruf galt eine Abverkaufsfrist für Lagerbestände bis zum 30. März 2017 und eine Aufbrauchfrist bis zum 30. September 2017.<ref>Gerrit Hogrefe: Wichtige Bausteine im Herbizidsortiment fehlen. In: agrarzeitung. 15. Juli 2016, S. 18. </ref><ref name="bvl.bund.de">BVL - Fachmeldungen - Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit Isoproturon und Triasulfuron werden zum 30.09.2016 widerrufen. Abgerufen am 28. Juli 2025. </ref>

Einzelnachweise[Bearbeiten]