4-Octanol

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	4-Octanol
Andere Namen	Butylpropylcarbinol
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN [(R)-Form] Vorlage:CASRN [(S)-Form] EG-Nummer 209-654-3 ECHA-InfoCard 100.008.778 PubChem 11515 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	0,818 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	−40,7 °C<ref name="William M. Haynes" />
Siedepunkt	174–176 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser<ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 52 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> löslich in Ethanol<ref name="William M. Haynes" />
Brechungsindex	1,426 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 4-Octanol, ≥97.0% (GC) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole. Es gibt also zwei Enantiomere: (R)-4-Octanol und (S)-4-Octanol. Wenn in diesem Artikel oder sonst in der wissenschaftlichen Literatur „4-Octanol“ ohne Präfix erwähnt wird, ist das 1:1-Gemisch (Racemat) aus (R)-4-Octanol und (S)-4-Octanol gemeint.

Gewinnung und Darstellung

Chirales 4-Octanol kann durch asymmetrische Addition eines Metallalkyls an einen Aldehyd gewonnen werden.<ref name="Robert E. Gawley, Jeffrey Aube">Robert E. Gawley, Jeffrey Aube: Principles of Asymmetric Synthesis. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-08-091413-8, S. 197 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> In racemischer Form kann es durch Hydroborierung von cis-4-Octen gewonnen werden,<ref name="McMurry, John E.">McMurry, John E.: Study Guide with Student Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 8th. Cengage Learning, 2011, ISBN 1-285-97481-6, S. 195 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> ferner durch eine Grignard-Reaktion von Butylmagnesiumbromid mit Butanal.

Eigenschaften

4-Octanol ist eine farblose Flüssigkeit,<ref name="Sigma" /> die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="William M. Haynes" />

Einzelnachweise

<references />