4-Octen

Strukturformel
Strukturformel von cis-4-Octen Strukturformel von trans-4-Octen
cis-Form (oben) trans-Form (unten)
Allgemeines
Name	4-Octen
Andere Namen	Oct-4-en
Summenformel	C8H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma">Datenblatt trans-4-Octene, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (cis) Vorlage:CASRN (trans) EG-Nummer 209-780-9 ECHA-InfoCard 100.008.893 PubChem 11621 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	112,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Alfa" />
Dichte	0,721 g·cm−3 (cis)<ref name="William M. Haynes" /> 0,714 g·cm−3 (trans)<ref name="William M. Haynes" />
Schmelzpunkt	−119 °C (cis)<ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> −94 °C (trans)<ref name="William M. Haynes" />
Siedepunkt	122,6 °C (cis)<ref name="William M. Haynes" /> 122,4 °C (trans)<ref name="William M. Haynes" />
Dampfdruck	41 hPa (37,7 °C, trans)<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="Alfa" /><ref name="Sigma" /> löslich in Aceton, Benzol, Ether und Ethanol<ref name="William M. Haynes" />
Brechungsindex	1,41148 (20 °C, cis)<ref name="William M. Haynes" /> 1,4114 (20 °C, trans)<ref name="William M. Haynes" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt 4-Octene, 97% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> cis-4-Octen Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335 P: 210​‐​261​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​501<ref name="Alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene.

Isomerie

An der unsymmetrisch substituierten Doppelbindung liegt E/Z-Isomerie vor, 4-Octen existiert daher in zwei isomeren Formen, als (E)- bzw. trans-4-Octen<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-4-Octen: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 238-913-3, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 5357253, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27278041.</ref> und (Z)- bzw. cis-4-Octen<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-4-Octen: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 231-578-4, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 5364446, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27252062.</ref>.

Gewinnung und Darstellung

4-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 10 % trans-4-Octen, 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 20 % trans-3-Octen und weitere Isomere entstehen.<ref name="Ei-ichi Negishi">Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

4-Octen ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser. ist.<ref name="Sigma" />

Verwendung

cis-4-Octen wird als Kettenübertragungsmittel in Polymerisationsreaktionen und als Depolymerisationsmittel bei epoxyfunktionalisierten Oligomeren eingesetzt.<ref name="Alfa" /> Sie kann auch als Aromastoff verwendet werden.<ref name="europa.eu">europa.eu: Amtsblatt der Europäischen Union L 128/73 ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten AromastoffeVorlage:Abrufdatum, abgerufen am 1. Juni 2017.</ref>

Einzelnachweise

<references />