3-Octen

Strukturformel
Strukturformel von cis-3-Octen Strukturformel von trans-3-Octen
cis-Form (oben) trans-Form (unten)
Allgemeines
Name	3-Octen
Andere Namen	Oct-3-en
Summenformel	C8H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="Alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (cis) Vorlage:CASRN (trans) EG-Nummer 209-779-3 ECHA-InfoCard 100.008.892 PubChem 32935 ChemSpider 30494 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	112,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Alfa" />
Dichte	0,716 g·cm−3<ref name="Alfa" /> 0,7152 g·cm−3 (cis)<ref name="William M. Haynes" /> 0,7212 g·cm−3 (trans)<ref name="William M. Haynes" />
Schmelzpunkt	−126 °C (cis)<ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> −110 °C (trans)<ref name="William M. Haynes" />
Siedepunkt	123 °C (cis)<ref name="William M. Haynes" /> 123 °C (trans)<ref name="William M. Haynes" />
Dampfdruck	43 hPa (37 °C, trans)<ref name="Alfa" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="William M. Haynes" /> löslich in Ether, Ethanol, Aceton, Benzol und Chloroform<ref name="William M. Haynes" />
Brechungsindex	1,4130 (20 °C, trans)<ref name="Alfa" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt trans-3-Octene, 97% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> trans-3-Octen Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210​‐​280​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​501<ref name="Alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene.

Isomerie

An der unsymmetrisch substituierten Doppelbindung liegt E/Z-Isomerie vor, 3-Octen existiert daher in zwei isomeren Formen, als (E)- bzw. trans-3-Octen<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu trans-3-Octen: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 238-990-3, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 638228, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27160872.</ref> und (Z)- bzw. cis-3-Octen.<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-3-Octen: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 238-912-8, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 5362722, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27160868.</ref>

Gewinnung und Darstellung

3-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 20 % trans-3-Octen, 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 10 % trans-4-Octen und weitere Isomere entstehen.<ref name="Ei-ichi Negishi">Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

3-Octen ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch.<ref name="Alfa" />

Verwendung

3-Octen kann für organische Synthesen verwendet werden.<ref>Supramolecular Catalysis. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 978-3-527-62179-8, S. 207 (books.google.de). </ref>

Einzelnachweise

<references />