2-Octen

Strukturformel
Strukturformel von cis-2-Octen Strukturformel von trans-2-Octen
cis-Form (oben), trans-Form (unten)
Allgemeines
Name	2-Octen
Andere Namen	Oct-2-en
Summenformel	C8H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (cis) Vorlage:CASRN (trans) EG-Nummer 203-894-2 ECHA-InfoCard 100.003.541 PubChem 8126 ChemSpider 7834 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	112,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Alfa" />
Dichte	0,715 g·cm−3<ref name="Alfa" /> 0,7243 g·cm−3 (cis)<ref name="William M. Haynes" /> 0,7199 g·cm−3 (trans)<ref name="William M. Haynes" />
Schmelzpunkt	−101,3 °C (cis)<ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 426 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> −88 °C (trans)<ref name="William M. Haynes" />
Siedepunkt	123–125 °C<ref name="Alfa" /> 125,6 °C (cis)<ref name="William M. Haynes" /> 123 °C (trans)<ref name="Sigma">Datenblatt trans-2-Octene, 97% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Dampfdruck	19,3 kPa (75 °C, cis)<ref name="David R. Lide">David R. Lide: Handbook of Organic Solvents. CRC Press, 1994, ISBN 0-8493-8930-5, S. 535 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> 19,6 kPa (75 °C, trans)<ref name="David R. Lide" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="William M. Haynes" /> löslich in Ether, Ethanol, Aceton, Benzol und Chloroform<ref name="William M. Haynes" />
Brechungsindex	1,4150 (20 °C)<ref name="Alfa" /> 1,415 (20 °C, cis)<ref name="William M. Haynes" /> 1,413 (20 °C, trans)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt 2-Octene, cis + trans, 98% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304 P: 210​‐​280​‐​301+310​‐​303+361+353​‐​405​‐​501<ref name="Alfa" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Octen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkene, die in zwei isomeren Formen vorkommt.

Vorkommen

Datei:Flower Of Mango.jpg

Mangoblüten enthalten natürlicherweise 2-Octen

Natürlich kommt 2-Octen in Mangoblüten vor.<ref name="Dr. Dukes 47103" />

Gewinnung und Darstellung

2-Octen kann durch Isomerisierung von 1-Octen gewonnen werden, wobei etwa 50 % trans-2-Octen, 10 % cis-2-Octen, 20 % trans-3-Octen, 10 % trans-4-Octen und weitere Isomere entstehen.<ref name="Ei-ichi Negishi">Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

2-Octen ist eine farblose Flüssigkeit,<ref name="Alfa" /> die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="William M. Haynes" />

Verwendung

2-Octen kann als Aromastoff und für organische Synthesen verwendet werden.<ref name="europa.eu">europa.eu: Amtsblatt der Europäischen Union L 128/73 ENTSCHEIDUNG DER KOMMISSION vom 18. Mai 2005 zur Änderung der Entscheidung 1999/217/EG in Bezug auf das Verzeichnis der in oder auf Lebensmitteln verwendeten AromastoffeVorlage:Abrufdatum, abgerufen am 1. Juni 2017.</ref><ref name="Michael D. Larra?aga, Richard J. Lewis, Robert A. Lewis">Michael D. Larra?aga, Richard J. Lewis, Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-118-13515-0, S. 1003 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 47103">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>