4-Pyron

Strukturformel
[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:
Allgemeines
Name	4-Pyron
Andere Namen	4H-Pyran-4-on γ-Pyron
Summenformel	C5H4O2
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-634-8 ECHA-InfoCard 100.003.305 PubChem 7968 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	96,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,190 g·cm−3 (25 °C)<ref name="CRC90_3_448">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-448.</ref>
Schmelzpunkt	32–34 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	210–215 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt 4H-Pyran-4-one, ≥98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Pyron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrone. Er kommt als Grundstruktur einiger chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Maltol und von Chromonen vor.

Gewinnung und Darstellung

4-Pyron kann durch Cyclokondensation des Diacetals des 3-Keto-1,5-pentandialdehyds<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Keto-1,5-pentandialdehyd: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27231278.</ref> unter sauren Bedingungen (Schwefelsäure und Ethanol) gewonnen werden.

Datei:4-Pyranon synthesis.svg

Allgemein können 4-Pyranone durch Cyclokondensationen von 1,3,5-Tricarbonylverbindungen gewonnen werden.<ref name="Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga">Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga: Modern Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-33201-4, S. 1670 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:4-Pyranon synthesis common.svg

Eigenschaften

4-Pyron ist ein hellgelber Feststoff.<ref name="Sigma" /> Durch Bestrahlung mit Licht kann man 4-Pyron in 2-Pyron umsetzen. Dies beinhaltet in einem ersten Schritt die Elektrozyklisierung, wonach sich aus dem Zwischenprodukts ein Epoxycyclopentenon bildet. Schließlich führt die Sauerstoffmigration, gefolgt von einer Ringerweiterung, zum 2H-Pyran-2-on.<ref name="Julio Alvarez-Builla, Juan Jose Vaquero, José Barluenga" />

Photochemische Umwandlung von 4-Pyron in 2-Pyron

Photochemische Umwandlung von 4-Pyron in 2-Pyron

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />