5-Decen

Strukturformel
Strukturformel von trans-5-Decen
cis-Form (oben) trans-Form (unten)
Allgemeines
Name	5-Decen
Andere Namen	Dec-5-en
Summenformel	C10H20
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (cis) Vorlage:CASRN (trans) ECHA-InfoCard PubChem 23916 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	140,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Sigma" />
Dichte	0,74 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	−112 °C (cis)<ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> −73 °C (trans)<ref name="William M. Haynes" />
Siedepunkt	170 °C (cis)<ref name="William M. Haynes" /> 171 °C (trans)<ref name="William M. Haynes" />
Löslichkeit	unlöslich in Wasser<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref> mischbar mit Ethanol und Ether<ref name="William M. Haynes" />
Brechungsindex	1,424 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt trans-5-Decene, 99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

5-Decen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Decene, die in zwei isomeren Formen vorkommt.

Gewinnung und Darstellung

trans-5-Decen kann durch Reaktion von 5-Decin mit Lithium in Ammoniak gewonnen werden.<ref name="John E. McMurry">John E. McMurry: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2015, ISBN 978-1-305-68646-5, S. 286-IA10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Durch Reaktion von 5-Decin mit Wasserstoff und einem Lindlar-Katalysator kann cis-5-Decen dargestellt werden. Durch zusätzliche Reaktionsschritte (Reaktion mit Brom, Dichlormethan und Natriumamid zu 5-Decin) ist auf diese Art und Weise eine Umwandlung der cis- in die trans-Form und umgekehrt möglich.<ref name="McMurry, John E.">McMurry, John E.: Study Guide with Student Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 8th. Cengage Learning, 2011, ISBN 1-285-97481-6, S. 209 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Durch spezielle Katalysatoren ist auch Darstellung von cis-5-Decen mit hoher Reinheit durch Metathese von 1-Hexin möglich.<ref name="mit.edu">mit.edu: DSpace@MIT: Z-selective olefin metathesis processes and Cis/syndioselective ROMP with high oxidation state molybdenum alkylidenes, abgerufen am 3. Juni 2017</ref>

Eigenschaften

5-Decen ist ein farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /><ref name="William M. Haynes" /> Bei seiner Pyrolyse entstehen neben Propen, Ethen, 1-Buten und 1-Hepten zahlreiche weitere organische Verbindungen.<ref name="Serban C. Moldoveanu">Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 181 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

trans-5-Decen kann verwendet werden, um die Wirkung der Cyclisierung und die Stabilität der bei der Ozonolyse gebildeten Criegee-Zwischenprodukte zu charakterisieren.<ref name="Sigma" />

Einzelnachweise

<references />