Decene

Die Decene zählen in der Chemie zur Stoffgruppe der Alkene. Sie besteht aus mehreren isomeren Verbindungen mit der Summenformel C₁₀H₂₀ und einer Doppelbindung. Theoretisch gibt es 377 Strukturisomere.<ref>Number of ethylene derivatives with n carbon atoms. In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021. </ref>

Vertreter

Die linearen (unverzweigten) Vertreter sind 1-Decen, 2-Decen, 3-Decen, 4-Decen und 5-Decen.

lineare Decene
Name	1-Decen	2-Decen	3-Decen	4-Decen	5-Decen
Andere Namen	Decylen Dec-1-en	Dec-2-en	Dec-3-en	Dec-4-en	Dec-5-en
Strukturformel	Datei:Dec-1-ene 200.svg	Datei:(E)-dec-2-ene.svg (trans) Datei:(Z)-dec-2-ene.svg (cis)	Datei:(Z)-3-Decen Strukturformel V1.svg(cis) Datei:(E)-3-Decen Strukturformel V1.svg (trans)	Datei:(Z)-4-Decen Strukturformel V1.svg(cis) Datei:(E)-4-Decen Strukturformel V1.svg (trans)	Datei:(Z)-5-Dezen Strukturformel V1.svg(cis) Datei:(E)-5-Dezen Strukturformel V1.svg (trans)
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (cis) Vorlage:CASRN (trans)	Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (cis) Vorlage:CASRN (trans)	Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (cis) Vorlage:CASRN (trans)	Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (cis) Vorlage:CASRN (trans)
PubChem	13381	32899	140483	88039	23916
Summenformel	C10H20
Molare Masse	140,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS1">Eintrag zu 1-Decen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>	farblose Flüssigkeit<ref name="TCI" />			farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	−66,3 °C<ref name="GESTIS1" />				−112 °C (cis)<ref name="William M. Haynes" /> −73 °C (trans)<ref name="William M. Haynes" />
Siedepunkt	172 °C<ref name="GESTIS1" />	174 °C (cis)<ref name="William M. Haynes">William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> 173 °C (trans)<ref name="William M. Haynes" />		171 °C<ref name="David R. Lide, George William Anthony Milne">David R. Lide, George William Anthony Milne: Handbook of data on common organic compounds. CRC Press, 1995, ISBN 0-8493-0404-0, S. 984 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>	170 °C (cis)<ref name="William M. Haynes" /> 171 °C (trans)<ref name="William M. Haynes" />
Dichte	0,74 g·cm−3<ref name="GESTIS1" />	0,76 g·cm−3<ref name="Carl L. Yaws" />	0,76 g·cm−3<ref name="Carl L. Yaws" />	0,74 g·cm−3<ref name="Carl L. Yaws">Carl L. Yaws: Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1990-4, S. 161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>	0,74 g·cm−3<ref name="William M. Haynes" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS1" /> löslich in Ethanol<ref name="Hawleys"></ref><ref name="William M. Haynes" />
GHS- Kennzeichnung	Gefahr<ref name="GESTIS1" />	Gefahr<ref name="TCI">Eintrag zu cis-2-Decene bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>			Achtung<ref name="Sigma">Datenblatt trans-5-Decene, 99% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
H- und P-Sätze	226​‐​304​‐​410	226​‐​304			226​‐​315​‐​319​‐​335
	210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​301+310​‐​331	210​‐​370+378​‐​331 303+361+353​‐​301+310​‐​403+235			210​‐​302+352​‐​305+351+338

Gewinnung und Darstellung

Lineare Decene können durch die partielle Reduktion von Alkylacetylenen dargestellt werden, wobei je nach Reaktionsbedingungen nur die trans-Form (zum Beispiel bei 5-Decen) entsteht. Die cis-Olefine können jedoch aus den trans-Olefinen durch Chlorierung der letzteren, Abspaltung von Chlorwasserstoff und anschließende Dechlorierung des Chlorolefins mit Natrium in flüssigem Ammoniak hergestellt werden. Darüber hinaus kann 1-Decen durch Erhitzen mit Natrium und etwas Chlortoluol fast vollständig zu Decenen mit internen Doppelbindungen isomerisiert werden.<ref name="F. Asinger">F. Asinger: Mono-Olefins Chemistry and Technology. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-6096-2, S. 202, 1036 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Verschiedene andere Synthesevarianten sind ebenfalls bekannt.<ref name="DOI10.1021/ja01165a089">Carlyle J. Stehman, Newell C. Cook, William C. Percival, Frank C. Whitmore: Hydrocarbons. XI. Synthesis of Nineteen Decenes. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 4163, doi:10.1021/ja01165a089.</ref><ref name="DOI10.1007/BF00948632">G. V. Isagulyants, O. D. Sterligov, A. P. Barkova, I. P. Yakovlev, M. A. Panfilova, L. K. Maslova, N. A. Eliseev: Composition of olefins formed in the dehydrogenation of n-decane over aluminum-platinum catalysts. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 33, 1984, S. 1869, doi:10.1007/BF00948632.</ref> Sie entstehen auch bei der Pyrolyse von organischen Verbindungen, wie zum Beispiel 1-Chlordecan, 1-Fluordecan, 1-Bromdecan und Triolein.<ref name="Serban C. Moldoveanu">Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 249 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

1-Decen wird als Comonomer und als Zwischenprodukt zur Herstellung einer Reihe von weiteren Verbindungen für Aromen, Parfum, Pharmazeutika, Farbstoffe, Öle und Harze verwendet.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref><ref name="HSDB">Eintrag zu Decene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref> Das aus der Verbindung synthetisierte hydrierte Poly-1-decen (E 907) ist als Überzugsmittel für Zuckerwaren und Trockenfrüchte zugelassen.<ref name="Sarastro Gmbh">Sarastro Gmbh: Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu ... BoD – Books on Demand, 2012, ISBN 3-86471-742-6, S. 46 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Vorkommen

1- und 2-Decen kommen in Zigarettenrauch,<ref name="Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti">Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> 1- und 4-Decen in Schieferölen vor.<ref name="Thomas Aczel">Thomas Aczel: Mass Spectrometric Characterization of Shale Oils A Symposium. ASTM International, 1986, ISBN 978-0-8031-0467-9, S. 11 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />