Acetonoxim

Strukturformel
Strukturformel von Acetonoxim
Allgemeines
Name	Acetonoxim
Summenformel	C3H7NO
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver von charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Acetonoxim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-820-1 ECHA-InfoCard 100.004.383 PubChem 67180 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	73,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,901 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	60 °C<ref name=roempp>Eintrag zu Acetonoxim. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	135–136 °C<ref name=roempp />
Löslichkeit	leicht in Wasser (330 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​312​‐​317​‐​318​‐​350​‐​336​‐​373 P: 201​‐​210​‐​260​‐​280​‐​305+351+338+310​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acetonoxim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxime und der einfachste Vertreter der Ketoxime.

Gewinnung und Darstellung

Acetonoxim kann durch Kondensation von Aceton mit Hydroxylamin unter Säurekatalyse (pH = 4–5), gewöhnlich durch Verwendung von Hydroxylaminhydrochlorid, gewonnen werden.<ref name=roempp />

Eigenschaften

Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −110 kJ·mol⁻¹ bzw. −1500 kJ·kg⁻¹.<ref name="Grewer1">T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung – Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe Humanisierung des Arbeitslebens, Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref><ref name="Grewer2">Grewer, T.: The influence of chemical structure on exothermic decomposition in Thermochim. Acta 187 (1991) 133–149, doi:10.1016/0040-6031(91)87188-3.</ref>

Verwendung

Die Verbindung dient als Ausgangsstoff in der Beckmann- und der Neber-Umlagerung.<ref name=roempp />

Sicherheitshinweise

Acetonoxim wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Acetonoxim waren die Besorgnisse bezüglich Umweltexposition, Exposition von Arbeitnehmern, hohem Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch krebsauslösende, mutagene und sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von Österreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): acetone oximeVorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise

<references />