Aconitin

Strukturformel
Datei:Aconitine new.png
Allgemeines
Name	Aconitin
Andere Namen	Akonitin
Summenformel	C34H47NO11
Kurzbeschreibung	hellgelber<ref name="sigma">Datenblatt Aconitine bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Feststoff, der in hexagonalen Platten kristallisiert<ref>Eintrag zu Aconitin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-121-7 ECHA-InfoCard 100.005.566 PubChem 245005 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	645,72 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	204 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Aconitin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
pKS-Wert	5,88<ref name="hager" />
Löslichkeit	sehr gut in verdünnten Säuren und Chloroform<ref name="hager">F. von Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 7: Stoffe A–D. 5. Auflage. Birkhäuser/Springer, 1991, ISBN 3-540-52688-9, S. 63.</ref> wenig in Wasser (0,3 g·l−1) und Ethanol (35 g·l−1)<ref name="sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.566">Eintrag zu Aconitine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 300+330 P: 301+310+330​‐​304+340+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	0,166 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)<ref name="hager" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aconitin oder Akonitin ist ein Diterpen-Alkaloid, das sich vom Aconan ableitet. Aconitin kann zu Benzoylaconin und Aconin hydrolysiert werden.

Vorkommen

Datei:Aconitum napellus subsp. vulgare.jpg

Aconitum napellus subsp. vulgare in Andorra

Aconitin ist das Hauptalkaloid in allen Aconitum-Arten, so auch im Blauen Eisenhut. Aconitin ist in allen Pflanzenteilen enthalten. Die Entdeckung und erstmalige Isolierung wird dem Heidelberger Pharmazeuten Philipp Lorenz Geiger zugeschrieben.<ref name="Geiger">Geiger, Philipp Lorenz. In: Edward Kremers, George Urdang, Glenn Sonnedecker: Kremers and Urdang’s History of Pharmacy. American Institute of the History of Pharmacy, Madison WI 1986, ISBN 0-931292-17-4, S. 459.</ref>

Analytik

Die spezifische Drehung beträgt [α]_D +17,3°, wenn es in Chloroform gelöst wurde. Der Nachweis erfolgt über Dragendorff-Reagenz, bei der eine Farbreaktion nach Orange zu beobachten ist.

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Aconitin gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Einsatz der Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.<ref>S. W. Ng, C. K. Ching, A. Y. Chan, T. W. Mak: Simultaneous detection of 22 toxic plant alkaloids (aconitum alkaloids, solanaceous tropane alkaloids, sophora alkaloids, strychnos alkaloids and colchicine) in human urine and herbal samples using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 942–943, 30. Dez 2013, S. 63–69. PMID 24216273.</ref><ref>J. Carlier, J. Guitton, L. Romeuf, F. Bévalot, B. Boyer, L. Fanton, Y. Gaillard: Screening approach by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry for the blood quantification of thirty-four toxic principles of plant origin. Application to forensic toxicology. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 975, 15 Jan 2015, S. 65–76. PMID 25438245.</ref><ref>B. Fan, S. Xu, J. Bi, S. Huang, Z. Zu, C. Qian: Simultaneous Determination of Six Alkaloids in Rat Plasma by SPE-HPLC-MS/MS and Their Pharmacokinetics after Oral Administration of Radix aconiti Preparata Extract. In: ACS Pharmacol Transl Sci. Band 4, Nr. 1, 6. Dez 2020, S. 118–127. doi:10.1021/acsptsci.0c00133. PMID 33615166.</ref>

Wirkung

Aconitin gilt als eines der stärksten Pflanzengifte überhaupt, es ist wirksamer als Strychnin. Aconitin und verwandte Alkaloide werden sehr schnell intestinal, aber auch über intakte Haut und Schleimhäute resorbiert. Aconitin verlangsamt die Inaktivierung des spannungsabhängigen Natriumkanals und verlängert dadurch den Einstrom von Natriumionen während des Aktionspotenzials. Es wirkt peripher wie zentral auf motorische wie sensible Nerven zunächst erregend, gefolgt von einer Lähmung. Kardiale Auswirkungen sind vor allem Arrhythmien sowie eine Bradykardie, die bei letaler Dosis zum diastolischen Herzstillstand führt.

Die tödliche Dosis Aconitin liegt für einen Erwachsenen bei circa 2 Milligramm.<ref name="PMID19514874">T. Y. Chan: Aconite poisoning. In: Clinical toxicology. Band 47, Nummer 4, April 2009, S. 279–285, doi:10.1080/15563650902904407, PMID 19514874.</ref> Deshalb wurde es – gewonnen aus dem Blauen Eisenhut – früher als Pfeil-, Köder- und Mordgift verwendet.

Aconitin ist verschreibungspflichtig. Es sind homöopathische Präparate auf dem Markt. Erst ab Potenz D4 (was einer Verdünnung von 1:10.000 entspricht) ist Aconitin rezeptfrei erhältlich.

Trivia

Am 7. November 2025 gab es in Velbert einen Vergiftungsfall mit Aconitin. Das Opfer überlebte nach einem künstlichen Koma, zwei Tatverdächtige wurden drei Wochen später inhaftiert.<ref>Bohnen mit Speck und Gift: Wollte eine Velberterin ihren Mann töten? In: supertipp-online.de. 5. Dezember 2025, abgerufen am 8. September 2026. </ref>

Einzelnachweise

<references />