Alfuzosin

Strukturformel
Datei:(RS)-Alfuzosin Structural Formula V2.svg
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Alfuzosin
Andere Namen	(RS)-Tetrahydro-2-furancarbonsäure-3-[(4-amino-6,7-dimethoxy-2-chinazolinyl)-methyl-amino]propylamid (RS)-N-[3-[(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)(methyl)amino]tetrahydrofuran-2-carboxamid
Summenformel	C19H27N5O4 C19H27N5O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) Vorlage:CASRN (R)-Alfuzosin Vorlage:CASRN (S)-Alfuzosin EG-Nummer (Listennummer) 617-230-8 ECHA-InfoCard 100.108.671 PubChem 2092 ChemSpider 2008 DrugBank DB00346 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04CA01
Wirkstoffklasse	Alphablocker
Wirkmechanismus	α1-Adrenorezeptorantagonist
Eigenschaften
Molare Masse	389,45 g·mol−1 (Alfuzosin) 425,9 g·mol−1 (Alfuzosin·HCl)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	225 °C (Hydrochlorid)<ref name="Römpp"/>
pKS-Wert	8,13<ref name="Römpp">Eintrag zu Alfuzosin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SigmaAldrich">Datenblatt Alfuzosin hydrochloride bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="SigmaAldrich"/>
Toxikologische Daten	146 mg·kg−1 (LD50, Ratte, Intravenös, Hydrochlorid)<ref name="SigmaAldrich"/> 235 mg·kg−1 (LD50, Maus, Intravenös, Hydrochlorid)<ref name="SigmaAldrich"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alfuzosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der α₁-Adrenorezeptorantagonisten (Alphablocker), der in der Behandlung einer benignen Prostatahyperplasie (BPH) eingesetzt wird. Die chirale Verbindung leitet sich vom Chinazolin ab. Patentiert wurde es 1979 und 1982 zunächst als Antihypertonikum von Synthélabo (heute Sanofi).<ref name="Römpp"/>

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Eingesetzt wird der Arzneistoff zur Behandlung der Symptome einer benignen Prostatahyperplasie. Auf die Größe der Prostata hat er keinen Einfluss.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Beim Vorliegen einer schweren Leberinsuffizienz oder einer orthostatischen Hypotonie (niedriger Blutdruck) ist die Gabe kontraindiziert, ebenso bei einer Behandlung mit anderen Alphablockern.<ref name="Truss">Michael C. Truß, Christian G. Stief, Stefan Machtens, Till Wagner, Udo Jonas: Pharmakotherapie in der Urologie. 2., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Heidelberg 2005, ISBN 3-540-23449-7, S. 302 ff.</ref>

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Mögliche Nebenwirkungen sind unter anderem Abgeschlagenheit, Schwindel, Kopfschmerz, grippale Symptome und hypotone Dysregulation.<ref name="Truss"/>

Pharmakologische Eigenschaften

Alfuzosin bindet als Antagonist selektiv an postsynaptische α₁-Adrenorezeptoren und entspannt so die glatte Muskulatur von Prostata und Harnröhre. Dies erhöht den Harnfluss und erleichtert die Miktion. Die Bioverfügbarkeit liegt bei 64 % und die Plasmahalbwertszeit bei 4 bis 6 Stunden. Die maximale Plasmakonzentration ist nach 90 Minuten erreicht.<ref name="Truss"/>

Stereochemie

Alfuzosin enthält ein Stereozentrum, und ist deshalb chiral. Es gibt zwei enantiomere Formen, (R)-Form und (S)-Form. Praktische Bedeutung besitzt jedoch nur das Racemat [(RS)-Alfuzosin], also ein 1:1-Gemisch aus dem (R)-Enantiomer und dem (S)-Enantiomer:<ref name="Rote Liste">Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Auflage 57. Rote Liste Service, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 159.</ref>

Enantiomere von Alfuzosin
Datei:(R)-Alfuzosin Structural Formula V2.svg (R)-Alfuzosin	Datei:(S)-Alfuzosin Structural Formula V2.svg (S)-Alfuzosin

Handelsnamen

Alfunar (D),<ref name="ROTE LISTE">Rote Liste 2017. Verlag Rote Liste Service, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 159.</ref> Fuzocim (CH), Urion (D), UroXatral (D), Xatral (CH)

Einzelnachweise

<references/>