Chinazolin

Strukturformel
Strukturformel von Chinazolin
Allgemeines
Name	Chinazolin
Andere Namen	1,3-Benzodiazin 1,3-Diazanaphthalin Benzo[d]pyrimidin 4,5-Benzopyrimidin Phenmiazin
Summenformel	C8H6N2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelber oder oranger Feststoff<ref name="TCI" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-965-3 ECHA-InfoCard 100.005.424 PubChem 9210 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	130,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="TCI" />
Schmelzpunkt	48 °C<ref name="TCI" />
Siedepunkt	243 °C<ref name="TCI" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="TCI" />, Diethylether, Ethanol, Aceton und Benzol<ref name="CRC">CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="TCI">Eintrag zu Quinazoline, >98.0% bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="TCI" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chinazolin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzol­ring, an dem ein Pyrimidin­ring anelliert ist. Chinazolin ist isomer zu Chinoxalin, Cinnolin und Phthalazin.

Abgeleitete Moleküle

Vom Chinazolin leiten sich die in der Natur vorkommenden Chinazolin-Alkaloide ab, beispielsweise Vasicin (Peganin) und Febrifugin.

Auch synthetische Wirkstoffe, wie der Alphablocker Prazosin, das Schlafmittel Methaqualon und EGFR-Tyrosinkinase-Inhibitoren wie Gefitinib, Erlotinib, Lapatinib, Afatinib, AEE788, EKB-569 und HKI-272 haben eine Chinazolin-Grundstruktur.<ref>M.J. Eck und C.-H. Yun: Structural and mechanistic underpinnings of the differential drug sensitivity of EGFR mutations in non-small cell lung cancer. In: Biochimica et Biophysica Acta. 1804 (2010) S. 559–566.</ref>

Einzelnachweise

<references />