Chinoxalin

Strukturformel
Strukturformel von Chinoxalin
Allgemeines
Name	Chinoxalin
Andere Namen	1,4-Benzodiazin 1,4-Diazanaphthalin Benzopyrazin
Summenformel	C8H6N2
Kurzbeschreibung	hellgelber bis brauner Feststoff<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-047-4 ECHA-InfoCard 100.001.862 PubChem 7045 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	130,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	29–34 °C<ref name="Thermofisher" />
Siedepunkt	220–223 °C<ref name="Thermofisher" />
Löslichkeit	löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Benzol<ref name="roempp">Eintrag zu Chinoxalin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,6231 (48 °C)<ref name="CRC90_3_454">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-454.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Quinoxaline bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chinoxalin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.

Gewinnung und Darstellung

Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.<ref name="brown">D. J. Brown, E. C. Taylor: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Quinoxalines: Supplement II: 61, S. 16, 1. Auflage, John Wiley & Sons, New York, 2004, ISBN 0-471-26495-4.</ref>

Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von 1,2-Dicarbonylverbindungen<ref>Beyer-Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4</ref>, wie z. B. Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamin dargestellt werden.<ref name="roempp" /><ref name="brown" />

Chinoxalin-Synthese

Chinoxalin-Synthese

Verwendung

Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe<ref name="roempp" />, Arzneistoffe, Antibiotika (z. B. Carbadox, Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation<ref>T. Otaka, S. Shoji, Y. Hamura, T. Funayama, Deutsches Patent DE102005055649A1, 2006.</ref> eingesetzt werden.

Weblinks

• Chemsynthesis: Information about Quinoxaline including Synthesis Reference and NMR (englisch)

Einzelnachweise

<references />