Cinnolin

Strukturformel
	Strukturformel von Cinnolin
Allgemeines
Name	Cinnolin
Andere Namen	1,2-Benzodiazin; 1,2-Diazanaphthalin; Benzo[c]pyridazin; α-Phenodiazin; 1,2-Naphthyridin;
Summenformel	C8H6N2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln<ref>M. Busch, A. Rast: Ueber das Cinnolin. In: Chem. Ber., 30, 1897, S. 521–527 (doi:10.1002/cber.189703001103).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-964-8
ECHA-InfoCard	100.005.423
PubChem	9208
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Eigenschaften
Molare Masse	130,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	40–41 °C<ref name=morley>J. S. Morley: Cinnolines. Part XX VII. The Preparation and Nitration of Cinnoline. In: J. Chem. Soc., 1951, S. 1971–1975.</ref>
Siedepunkt	114 °C (0,4 hPa)<ref name=morley/>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cinnolin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyridazinring anelliert ist. Cinnolin ist isomer zu Chinazolin, Chinoxalin und Phthalazin.

Herstellung[Bearbeiten]

Die Synthese von Cinnolin gelingt über die Elektrolyse von (2-Nitrophenethyl)propylamin. Die Reaktion wird hierbei in einem gepufferten Gemisch aus Methanol und Wasser umgesetzt und liefert Cinnolin in mäßiger Ausbeute:<ref>B. A. Frontana-Uribe, C. Moinet, L. Toupet, Eur. J. Org. Chem. 2, 1999, S. 419–430.</ref>

Herstellung von Cinnolin

Cinnolin-Derivate kann man auch mittels der Neber-Bössel-Synthese herstellen. Dabei wird z. B. 2-(2-Aminophenyl)-2-hydroxyessigsäure (1, R = H) zu 3-Hydroxylcinnolin (2, R = H) umgesetzt:<ref name="Zerong Wang">Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, Volume 2. John Wiley, Hoboken (N.J.) 2009, ISBN 978-0-470-28662-3, S. 2022–2024. </ref>

Übersichtsreaktion der Neber-Bössel-Synthese

Die Borsche-Koelsch-Cinnolinsynthese ausgehend von ortho-Aminoarylketonen eröffnet einen weiteren Zugang zu Cinnolinen.<ref>Zerong Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Borsche-Koelsch Cinnoline Synthesis, S. 474–477, doi:10.1002/9780470638859.conrr104. </ref>

Derivate[Bearbeiten]

Cinnolin ist die Grundstruktur vieler Derivate, beispielsweise:

Cinnolin-Hydrochlorid C₈H₆N₂·HCl, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN
Cinnolin-4-carbonsäure C₉H₆N₂O₂, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN
4(1H)-Cinnolinon C₈H₆N₂O, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN
Benzo[c]cinnolin C₁₂H₈N₂, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN
Cinoxacin (ein Antibiotikum)

Einzelnachweise[Bearbeiten]