Phthalazin

Strukturformel
Strukturformel von Phthalazin
Allgemeines
Name	Phthalazin
Andere Namen	2,3-Benzodiazin 2,3-Diazanaphthalin Benzo[d]pyridazin Benzo-orthodiazin
Summenformel	C8H6N2
Kurzbeschreibung	blassgelber Feststoff<ref name="Alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-963-2 ECHA-InfoCard 100.005.422 PubChem 9207 ChemSpider 8852 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	130,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Alfa" />
Schmelzpunkt	89–92 °C<ref name="Alfa" />
Siedepunkt	317 °C<ref name="Alfa">Datenblatt Phthalazine, 98% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Alfa" /> löslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="Raymond N. Castle">Raymond N. Castle: The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Condensed Pyridazines Including … John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18848-0, S. 324 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Phthalazine, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 341 P: 280<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phthalazin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyridazinring anelliert ist. Phthalazin ist isomer zu Chinazolin, Chinoxalin und Cinnolin.

Gewinnung und Darstellung

Phthalazin kann durch Kondensation von ω-Tetrabromorthoxylol mit Hydrazin oder durch Reduktion von Chlorphthalazin mit Phosphor und Iodwasserstoff gewonnen werden.<ref name="Britannica1911"></ref> Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Oxidation von 1-Hydrazinophthalazin.<ref name="Raymond N. Castle" />

Eigenschaften

Phthalazin ist ein blassgelber Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="Alfa" /> Es besitzt basische Eigenschaften und bildet Additionsprodukte mit Alkyliodiden.<ref name="Britannica1911" /> Phthalazin und seine Derivate kommen nicht in der Natur vor.<ref name="Raymond N. Castle" />

Verwendung

Phthalazin wird als Ausgangsprodukt für verschiedene organischen Synthesen verwendet.<ref name="Desmond J. Brown, Jonathan A. Ellman, Edward C. Taylor">Desmond J. Brown, Jonathan A. Ellman, Edward C. Taylor: Cinnolines and Phthalazines: Chemistry of Heterocyclic Compounds, Supplement II. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-74411-5, S. 175 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />