Carbadox

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbadox
Andere Namen	Methyl-(2E)-2-[(1,4-dioxido-2-chinoxalin­yl)methylen]hydrazincarboxylat (IUPAC) Methyl-3-(chinoxalin-2-ylmethylen)carbazat-1,4-dioxid 2-(Methoxycarbonylhydrazonomethyl)­chinoxalin-1,4-dioxid
Summenformel	C11H10N4O4
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Carbadox in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="ICSC">International Chemical Safety Card (ICSC) für Carbadox bei der International Labour Organization (ILO)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 229-879-0 ECHA-InfoCard 100.027.163 PubChem 135511839 ChemSpider 10606106 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	262,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	239,5–240 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	<0,001 Pa (25 °C)<ref name="ICSC" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="ICSC" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.027.163">Eintrag zu Carbadox in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​350 P: 201​‐​210​‐​264​‐​280​‐​301+330+331​‐​312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	850 mg·kg−1 (LD50, oral, Ratte)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbadox ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate und Chinoxalinderivate.

Gewinnung und Darstellung

Carbadox kann ausgehend von Derivaten von Chinoxalin-1,4-dioxid (Quindoxin<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Quindoxin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 72073, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27274014.</ref>) gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/jm00362a007">John P. Dirlam, Joseph E. Presslitz, B. J. Williams: Synthesis and antibacterial activity of some 3-[(alkylthio)methyl]quinoxaline 1-oxide derivatives. In: Journal of Medicinal Chemistry. 26, 1983, S. 1122, doi:10.1021/jm00362a007.</ref>

Eigenschaften

Carbadox ist ein gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="ICSC" />

Verwendung

Carbadox ist ein wachstumsförderndes und antibakterielles Hilfsmittel, das Schweinefutter in einer Dosis von 50 ppm zugesetzt wird. In vielen Ländern der Erde wird es bei bis zu vier Monate alten Tieren mit einer vierwöchigen Wartezeit vor der Schlachtung für den menschlichen Verzehr verwendet. Carbadox wurde bisher nicht vom gemeinsamen FAO/WHO-Sachverständigenausschuss für Lebensmittelzusatzstoffe ausgewertet.<ref name="INCHEM">Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für CarbadoxVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Robert Paul Hunter, Carlos F. Amábile-Cuevas, Jun Lin, Joshua D. Nosanchuk, Rustam Aminov">Robert Paul Hunter, Carlos F. Amábile-Cuevas, Jun Lin, Joshua D. Nosanchuk, Rustam Aminov: Low-dose antibiotics: current status and outlook for the future. Frontiers E-books, 2014, ISBN 2-88919-355-1, S. 98 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="extension.iastate.edu">T. S. Stahly, Department of Animal Science: Growth Response to Carbadox in Pigs with a High or Low Genetic Capacity for Lean Tissue Growth, abgerufen am 16. Oktober 2016.</ref> In der EU und der Schweiz ist der Einsatz der Verbindung seit September 1999 wegen seiner krebserregenden Wirkung verboten.<ref name="vetpharm.uzh.ch">vetpharm.uzh.ch: CPT: CliniPharm/CliniTox, abgerufen am 16. Oktober 2016.</ref> In den USA wird seit April 2016 ein Verbot durch die FDA angekündigt.<ref name="fda.gov">fda.gov: PFDA takes steps to withdraw approval of the swine drug carbadox due to safety concerns, abgerufen am 16. Oktober 2016</ref> Die antibakterielle Wirkung der 1964 entdeckten Verbindung beruht auf der Hemmung der DNA-Synthese der Bakterien.<ref name="Steeve Giguère, John F. Prescott, Patricia M. Dowling">Steeve Giguère, John F. Prescott, Patricia M. Dowling: Antimicrobial Therapy in Veterinary Medicine. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-67507-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />