Vasicin

Strukturformel
Strukturformel von Vasicin
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Vasicin
Andere Namen	Peganin 1,2,3,9-Tetrahydropyrrolo-[2,1-b]chinazolin-3-ol
Summenformel	C11H12N2O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vasicine bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(±)-Vasicin] Vorlage:CASRN [(–)-(R)-Vasicin]<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (−)-Vasicin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 228-180-8, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 667496, ChemSpider: 580873, DrugBank: , Wikidata: Q27264469.</ref> Vorlage:CASRN[(+)-(R)-Vasicin]<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (+)-Vasicin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27107634.</ref> ECHA-InfoCard PubChem 72610 ChemSpider 65485 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	188,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	211–212 °C [(–)-(R)-Vasicin]<ref name="Römpp">Eintrag zu Peganin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vasicin (Synonym: Peganin) ist eine chemische Verbindung, die zu den Heterocyclen zählt und sich vom Chinazolin ableitet. Vasicin zählt zur Gruppe der Chinazolin-Alkaloide.

Die Namensherkunft wird auf das Vorkommen im Indischen Lungenkraut (Justicia adhatoda L., Synonym: Adhatoda vasica Nees, auch Vasica genannt) zurückgeführt.

Vorkommen

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Steppenraute (Peganum harmala)

(–)-(R)-Vasicin konnte aus Steppenraute (Peganum harmala), Linaria-Arten und der Geißraute (Galega officinalis) isoliert werden.<ref name="Römpp" /> Es kommt häufig mit den Begleitalkaloiden Vasicinon und Desoxyvasicinon vor.<ref name="Römpp" />

Das Racemat kommt in Anisotes sessiliflorus ebenfalls natürlich vor.

Biosynthese

Es scheint gesichert, dass einer der biosynthetischen Bausteine von Vasicin und den strukturverwandten Alkaloiden Anthranilsäure ist. Der oder die weiteren Ausgangsstoffe sind unbekannt.<ref name="Römpp" />

Eigenschaften

Vasicin racemisiert leicht in saurer Lösung und beim Erhitzen.<ref name="Römpp" />

Wirkung

Bereits in der indischen Volksmedizin wurden Phytopräparate mit Vasicin als Expektorantien und Sekretolytika verwendet.

Vasicin ist ein Stimulanz der Atmung und wirkt bronchodilatatorisch. Für die pharmakologische Entwicklung sekretolytisch wirksamer Substanzen wie Ambroxol oder Bromhexin diente es als Leitstruktur.<ref name="Römpp" />

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />