Apiose

Strukturformel
	Datei:D-Apiose structure.svg
Allgemeines
Name	Apiose
Andere Namen	3-C-Hydroxymethyl-D-glycero-tetrose (D-Apiose, offenkettige Form);; 3-C-(Hydroxymethyl)-D-erythrofuranose (D-Apiose, Ring-Form); 3-C-(Hydroxymethyl)-L-threofuranose (D-Apiose, Ring-Form); Vorlage:SNFG-Symbol; D-Apio-D-furanose (nicht eindeutig); L-Apio-D-furanose (nicht eindeutig);
Summenformel	C5H10O5
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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Eigenschaften
Molare Masse	150,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt D-Apiose solution, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Apiose (genauer: D-Apiose, kurz: Api) ist ein Kohlenhydrat aus Pflanzen. In höheren Konzentrationen kommt sie in der Petersilie und im Sellerie vor.<ref name="Sikorski">Zdzislaw E. Sikorski: Chemical and Functional Properties of Food Components, Third Edition. CRC Press, 2006, ISBN 978-1-4200-0961-3, S. 95.</ref> Die Molekülstruktur der Apiose entspricht der von Ribose, mit der Ausnahme, dass die Methylolgruppe in die 3-Position verschoben ist. Das führt dazu, dass Apiose in der offenkettigen Form zwei Methylolgruppen vorweist, statt wie bei Zuckern üblich eine. Die Verknüpfung der Kohlenstoffatome in der Apiose entspricht somit der von Isopren.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Apiose ist ein verzweigter Zucker. Sie kommt in Pflanzen in Pektinen vom Galacturonan-Typ vor. Sie ist ein Hauptbestandteil der Polysaccharide der pflanzlichen Zellwand.<ref name="Pičmanová">M. Pičmanová, B. L. Møller: Apiose: one of nature’s witty games. In: Glycobiology, Band 26, Nummer 5, Mai 2016, S. 430–442; doi:10.1093/glycob/cww012, PMID 26848180</ref> Weiterhin wird es bei Pflanzen zur Glykosylierung von verschiedenen Sekundärmetaboliten verwendet,<ref name="Pičmanová" /> z. B. QS-21.

Die Apiose-1-reduktase erzeugt aus D-Apiitol und NAD⁺ D-Apiose, NADH und H⁺. Die Flavon-Apiosyltransferase verwendet UDP-Apiose und 5,7,4'-Trihydroxyflavon-7-O-beta-D-glucosid zur Erzeugung von UDP, 5,7,4'-Trihydroxyflavon (synonym Apigenin) und 7-O-beta-D-Apiosyl-(1->2)-beta-D-glucosid.

Literatur[Bearbeiten]

R. R. Watson, N. S. Orenstein: Chemistry and biochemistry of apiose. In: Advances in carbohydrate chemistry and biochemistry, Band 31, 1975, S. 135–184; PMID 775936.

Einzelnachweise[Bearbeiten]