Benzoxazol

Strukturformel
Strukturformel von Benzoxazol
Allgemeines
Name	Benzoxazol
Andere Namen	1,3-Benzoxazol (IUPAC) 1-Oxa-3-aza-1H-indol
Summenformel	C7H5NO
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-988-9 ECHA-InfoCard 100.005.445 PubChem 9228 ChemSpider 8873 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	119,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Dichte	1,175 g·cm−3<ref name="Alfa">Datenblatt Benzoxazole, 97+% bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Schmelzpunkt	27–30 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	182 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Benzoxazol, 98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Benzoxazol (Trivialname, früher auch Methenylamidophenol<ref name="ladenburg1877condensationsvorgange"/>) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Azole, die aus einem Oxazolring mit einem anellierten Benzolring besteht. Es ist eines der drei möglichen Benzoxazole; die anderen sind 1,2-Benzoxazol (Indoxazen) und 2,1-Benzoxazol (Anthranil). Ein bekanntes Derivat ist zum Beispiel Flunoxaprofen.

Gewinnung und Darstellung

Eine einfache Möglichkeit zur Synthese von Benzoxazol ist die bereits 1877 von Ladenburg beschriebene Reaktion von ortho-Aminophenol mit Ameisensäure. Dabei handelt es sich um eine endotherme Cyclokondensation, bei der pro gebildetem Benzoxazol-Molekül noch zwei Moleküle Wasser frei werden. Restmengen von Ameisensäure können aus dem Destillat der Reaktionslösung durch Beigabe von Kaliumcarbonat entfernt werden.<ref name="ladenburg1877condensationsvorgange">Ladenburg, A: Condensationsvorgänge in der Orthoreihe. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 10, Nr. 1, 1877, S. 1123–1131, doi:10.1002/cber.187701001316. </ref>

Eigenschaften

Benzoxazol ist ein weißer, leichtentzündlicher, langsam schmelzender Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="Alfa" /> Mit Salzsäure zersetzt es sich zum Hydrochlorid des ortho-Amidophenols.<ref name="ladenburg1877condensationsvorgange"/>

Weblinks

Commons: Benzoxazol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />