Oxazol

Strukturformel
Strukturformel Oxazol
Allgemeines
Name	Oxazol
Andere Namen	1,3-Oxazol
Summenformel	C3H3NO
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="alfa" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 206-020-8 ECHA-InfoCard 100.005.474 PubChem 9255 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	69,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm−3<ref name="alfa">Datenblatt Oxazol bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Schmelzpunkt	−87 bis −84 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	69–70 °C<ref name="alfa" />
pKS-Wert	0,8 (33 °C, konjugierte Säure)<ref name="CRC97_5_95">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-95.</ref>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="alfa" />
Brechungsindex	1,4285 (17 °C)<ref name="CRC90_3_408">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-408.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Oxazole bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​318 P: 210​‐​280​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−48,0 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oxazol ist ein von Furan und Pyrrol abgeleiteter stickstoffhaltiger Heterocyclus. Sein Isomer ist das Isoxazol (1,2-Oxazol), wo sich das Sauerstoffatom neben dem Stickstoff befindet.

Gewinnung und Darstellung

Ähnlich der Furanbildung aus 1,4-Diketonen kann Oxazol durch Umsetzung von acylierten Aminoketonen mit Phosphor(V)-chlorid oder Thionylchlorid erhalten werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Oxazol hat einen niedrigen Siedepunkt und schon bei Raumtemperatur einen hohen Dampfdruck. Es ist brennbar und aufgrund des hohen Dampfdrucks leicht entzündlich.

Chemische Eigenschaften

Oxazol gehört zu den π-elektronenreichen Heteroaromaten. Oxazol und seine Derivate wie beispielsweise 2,4-Dimethyloxazol oder 2,4-Diphenyloxazol sind schwache, pyridinartig riechende Basen, die gut kristallisierende Pikrate und mit Platinchlorid Doppelsalze bilden.<ref>Louis F. Fieser, Mary Fieser: Lehrbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1957, S. 923.</ref>

Verwendung

Oxazol und seine Derivate werden sowohl als Bausteine für biochemische und pharmazeutische Produkte als auch für Pflanzenschutzmittel, Farben, Textilienzusätze und Kunststoffe verwendet.

Einzelnachweise

<references/>

Weblinks

Commons: Oxazol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien