Benzylamin

Strukturformel
	Datei:1-phenylmethanamine 200.svg
Allgemeines
Name	Benzylamin
Andere Namen	N-Benzylamin; Monobenzylamin; 1-Phenylmethanamin (IUPAC);
Summenformel	C7H9N
Kurzbeschreibung	farblose, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-854-1
ECHA-InfoCard	100.002.595
PubChem	7504
ChemSpider	7223
DrugBank	DB02464
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	107,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,983 g·cm−3<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 172.</ref>
Schmelzpunkt	10 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	185 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,6 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 1,3 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 5,2 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
pKS-Wert	pKb = 4,65<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser mit stark alkalischer Reaktion<ref name="ABC Chemie" />; in jedem Verhältnis mischbar mit Ethanol und Diethylether<ref name="ABC Chemie" />;
Brechungsindex	1,5401<ref name="CRC" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylamin ist eine chemische Verbindung, die aus einer Benzylgruppe und einer daran gebundenen Aminogruppe besteht.

Darstellung[Bearbeiten]

Für Benzylamin gibt es diverse Synthesen:

Umsetzung von Benzylchlorid mit Ammoniak<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 186.</ref>
Reaktion von N-Benzylphthalimid mit Hydrazin nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese<ref name="MerckIndex" />
aus Benzylbromid und Acetamid und anschließende Spaltung der Amidbindung<ref name="MerckIndex" />
Reduktion (Hydrierung) von Benzamid oder Benzonitril<ref name="MerckIndex" /> mit Lithiumaluminiumhydrid

Eigenschaften[Bearbeiten]

Benzylamin ist eine farblose, schwer entzündliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, welche vollständig mischbar mit Wasser ist. Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Toluol, Benzonitril, Stilben, Bibenzyl, Ammoniak, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

Benzylamin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 65 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung[Bearbeiten]

Es handelt sich um eine häufig eingesetzte Ausgangsverbindung in der organischen Synthesechemie.

Einzelnachweise[Bearbeiten]