Biguanid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Biguanid
Andere Namen	Guanylguanidin Amidinoguanidin 2-Carbamimidoylguanidin
Summenformel	C2H7N5
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="RömppOnline" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Sulfat) Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) EG-Nummer 200-251-8 ECHA-InfoCard 100.000.229 PubChem 5939 ChemSpider 5726 DrugBank DB13100 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	101,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="RömppOnline" />
Schmelzpunkt	130 °C<ref name="W.L.F. Armarego" />
Löslichkeit	löslich in Ethanol<ref name="W.L.F. Armarego">W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 110 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> praktisch unlöslich in Ether, Benzol und Chloroform<ref name="RömppOnline">Eintrag zu Biguanide. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biguanid ist eine chemische Verbindung. Von ihrer chemischen Struktur leiten sich die zur Behandlung der Zuckerkrankheit (Diabetes mellitus) eingesetzten Biguanide ab.

Gewinnung und Darstellung

Biguanid kann durch Reaktion von Dicyandiamid mit Ammoniak gewonnen werden.<ref>Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Verlag Chemie, 1889, OCLC 6118701, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

<math>\mathrm{C_2H_4N_4 + NH_3 \longrightarrow C_2H_7N_5}</math>

Biguanid wurde zuerst 1879 durch Bernhard Rathke synthetisiert.<ref>Clifford Bailey, Metformin: historical overview, Diabetologia, Band 60, 2017, S. 1566–1576, PMID 28776081</ref>

Eigenschaften

Biguanid ist eine farbloser, kristalliner Feststoff, der sich in Wasser mit stark alkalischer Reaktion löst.<ref name="RömppOnline" />

Verwendung

Das Sulfat dient zur Bestimmung von Kupfer und Nickel. Von der Verbindung leiten sich Antidiabetika (Metformin, Buformin),<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Buformin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 2468, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q715104.</ref> Antimalariamittel (Proguanil) oder Viruzide (Moroxydin<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Moroxydin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 71655, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q781304.</ref>) und andere Arzneistoffe (zum Beispiel Chlorhexidin), Komplexierungsmittel und andere chemische Verbindungen ab.<ref name="RömppOnline" />

Umweltrelevanz

Biguanid wird in der Umwelt und der Kläranlage in Guanylharnstoff abgebaut, eine ökotoxische Substanz, die einen teratogene Effekte hat und im Verdacht steht endokrine Effekte in Richtung Feminisierung bei Fischen zu haben.<ref name=SZB>Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Guanylharnstoff, Seite 1,4 und 5, Stand Mai 2024, abgerufen am 7. Juli 2024</ref>

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

Commons: Biguanid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />