COMU

Strukturformel
Allgemeines
Name	COMU
Andere Namen	(1-Cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylamino-morpholino-carbenium-hexafluorophosphat
Summenformel	C12H19F6N4O4P
Kurzbeschreibung	weißes Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 682-899-5 ECHA-InfoCard 100.208.431 PubChem 44471148 ChemSpider 26496276 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	428,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt COMU® bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorlage:Hinweisbaustein COMU [(1-Cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylamino-morpholino-carbenium-hexafluorophosphat] ist ein Kupplungsreagenz, welches in der Peptidsynthese zur Erzeugung von Peptiden verwendet wird.<ref>R. Subirós-Funosas, L. Nieto-Rodriguez, K. J. Jensen, F. Albericio: COMU: scope and limitations of the latest innovation in peptide acyl transfer reagents. In: Journal of Peptide Science. Band 19, Nummer 7, Juli 2013, S. 408–414, doi:10.1002/psc.2517, PMID 23712932.</ref>

Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine DSC-Messung zeigt ab 127 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer Reaktionsenthalpie von −736 J·g⁻¹ bzw. −315 kJ·mol⁻¹.<ref name="Sperry">J. B. Sperry, C. J. Minteer, JingYa Tao, R. Johnson, R. Duzguner, M. Hawksworth, S. Oke, P. F. Richardson, R. Barnhart, D. R. Bill, R. A. Giusto, J. D. Weaver: Thermal Stability Assessment of Peptide Coupling Reagents Commonly Used in Pharmaceutical Manufacturing. In: Organic Process Research & Development. Band 22, 2020, S. 1262–1275, doi:10.1021/acs.oprd.8b00193.</ref>

Alternative Kopplungsreagenzien sind z. B. HATU, HBTU, HCTU,<ref>C. U. Hjørringgaard, A. Brust, P. F. Alewood: Evaluation of COMU as a coupling reagent for in situ neutralization Boc solid phase peptide synthesis. In: Journal of Peptide Science. Band 18, Nummer 3, März 2012, S. 199–207, doi:10.1002/psc.1438, PMID 22252935.</ref> TBTU, TOMBU und COMBU.<ref>Y. E. Jad, S. N. Khattab, B. G. de la Torre, T. Govender, H. G. Kruger, A. El-Faham, F. Albericio: TOMBU and COMBU as Novel Uronium-type peptide coupling reagents derived from Oxyma-B. In: Molecules. Band 19, Nummer 11, 2014, S. 18953–18965, doi:10.3390/molecules191118953, PMID 25412042.</ref>

Einzelnachweise

<references />