Carboxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carboxin
Andere Namen	2-Methyl-N-phenyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiin-3-carboxamid Carbathiin Vitavax
Summenformel	C12H13NO2S
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver<ref name="roempp">Eintrag zu Carboxin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 226-031-1 ECHA-InfoCard 100.023.665 PubChem 21307 ChemSpider 20027 DrugBank DB04657 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	235,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,45 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	91,5–92,5 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Carboxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	zersetzt sich bei 210 °C<ref name="PPDB">Eintrag zu Carboxin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,147 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.023.665">Eintrag zu Carboxin in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​373​‐​410 P: 260​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​314<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	430 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 8000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carboxin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxathiine und Carbonsäureamide, welche von Uniroyal (heute Chemtura) in den 60er Jahren als Fungizid eingeführt wurde.<ref name="roempp" /> Carboxin war das erste vermarktete Fungizid mit systemischer Wirkung.<ref name="Horst Börner">Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 508. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Carboxin kann ausgehend von Diketen und Anilin dargestellt werden. Diese reagieren zu Acetoacetanilid, welches mit Sulfurylchlorid chloriert wird. Das Produkt reagiert anschließend mit Mercaptoethanol und Kaliumhydroxid. Durch Reaktion mit Natriumhydroxid bei erhöhter Temperatur schließt sich der Oxathiin-Ring.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, Norwich 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 737 (slideshare.net). </ref>

Verwendung

Carboxin wurde ausschließlich als Saatgutbehandlungsmittel (Beize) gegen Brand- und Rostpilze verwendet.<ref>Paramasamy Gunasekaran, Patric Tauro: Mechanism of action of carboxin and the development of resistance in yeast. In: Journal of Biosciences. Band 4, Nr. 2, Juni 1982, S. 219–225, doi:10.1007/BF02702732 (ias.ac.in [PDF]). </ref> Es gehört zu den SDH-Hemmern, welche die Succinat-Dehydrogenase in den Mitochondrien hemmen.<ref name="Horst Börner" />

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland, Österreich oder der Schweiz.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carboxin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />