Catechine

Datei:Flavan-3-ol.svg

Flavan-3-ol

Catechine (Flavan-3-ole, Flavanole) sind polyphenolische Pflanzenmetaboliten aus der Gruppe der Flavonoide und zählen daher allgemeinhin zu den sekundären Pflanzenstoffen. Sie leiten sich vom Flavan-3-ol ab. Besondere Bedeutung haben sie aufgrund eines hohen antioxidativen Potentials.

Vertreter

Catechine sind als hydrierte Flavone oder Anthocyanidine und als Derivate des Chromans aufzufassen. Die am häufigsten vorkommenden vier Substanzen der Gruppe lassen sich jeweils in zwei Isomerenpaare aufteilen: (+)-Catechin und (−)-Epicatechin mit der Summenformel C₁₅H₁₄O₆ und der molaren Masse 290 g/mol sowie (+)-Gallocatechin und (−)-Epigallocatechin mit der Summenformel C₁₅H₁₄O₇ und der molaren Masse 306 g/mol finden sich relativ häufig in verschiedenen Pflanzenspezies.<ref name="Römpp" /> Daneben kommen (−)-Robinetinidol, (+)-Fisetinidol, (−)-Fisetinidol, (+)-Afzelechin, (+)-Epiafzelechin und (−)-Epiafzelechin, meist auf wenige Pflanzenarten begrenzt, vor.<ref> In: Spektrum der Wissenschaft Verlagsgesellschaft; ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen  </ref> Die einzelnen Verbindungen unterscheiden sich durch Zahl und Stellung ihrer Hydroxygruppen.

• (+)-Catechin
  (+)-Catechin
• (−)-Epicatechin
  (−)-Epicatechin
• (+)-Gallocatechin
  (+)-Gallocatechin
• (−)-Epigallocatechin
  (−)-Epigallocatechin

Isomere des 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1-(2H)-benzopyran-3,5,7-triols
Name	(+)-Catechin	(−)-Catechin	(−)-Epicatechin	(+)-Epicatechin
Konfiguration	2R,3S	2S,3R	2R,3R	2S,3S
	trans		cis
Andere Namen	Cianidanol (INN)		l-Acacatechin
Strukturformel	Datei:Catechin structure.svg	Datei:Catechin.png	Datei:(–)-Epicatechin.svg	Datei:(+)-epicatechin.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrat)	Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrat)	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	9064	73160	72276	182232
Summenformel	C15H14O6
Molare Masse	290,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt			240 °C (Zersetzung)<ref name="SigmaE" />
GHS- Kennzeichnung	[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Achtung<ref name="TCI">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref>	keine GHS-Piktogramme <ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Achtung<ref name="SigmaE">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
H- und P-Sätze	315​‐​319	keine H-Sätze	315​‐​319​‐​335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	264​‐​280​‐​302+352​‐​332​‐​313 362​‐​364​‐​305+351+338​‐​337+313	keine P-Sätze	261​‐​305+351+338

Vorkommen, Eigenschaften und Bedeutung

Datei:Acacia cartechu TSV 1246.JPG

Gerber-Akazie (Acacia catechu)

Catechine kommen als Zwischenstufen der Biosynthese anderer sekundärer Pflanzenstoffe (Flavonoide) in vielen pflanzlichen Geweben zusammen mit weiteren Polyphenolen (meist Epigallocatechin) vor. Sie bilden die monomeren Bausteine der kondensierten Proanthocyanidine, einer Reihe natürlicher Gerbstoffe, z. B. im schwarzen Tee oder Kakao, wo sie auch zur Geschmacksbildung beitragen.<ref name="Römpp">Eintrag zu Catechine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Bis zu diesem Kondensationsgrad weisen die Catechingerbstoffe eine Löslichkeit in reinem Ethanol auf, was besonders für die Arzneimittelherstellung wichtig ist. Die Catechingerbstoffe gehören zu den nichthydrolysierbaren Gerbstoffen. Andere Bezeichnungen für Catechingerbstoffe sind „kondensierte Gerbstoffe“ oder „kondensierte Anthocyanidine“. Das Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) gehört nicht in diese Stoffgruppe, ist jedoch struktureller Bestandteil der Catechine.

Man findet Catechine darüber hinaus in vielen anderen Teesorten, darunter Weißtee, Grüntee (Epigallocatechingallat, ein Ester der Gallussäure mit Epigallocatechin) und Oolong. Hier sind die Gehalte sogar relativ höher, da die Polyphenoloxidase des schwarzen Tees eine gewisse Menge der Catechine zu Theaflavinen fermentiert. Catechine kommen auch in Gemüse und Wein sowie im Holz der namensgebenden Gerber-Akazie Acacia catechu<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Acacia-Arten“ im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, abgerufen am 4. Oktober 2011.</ref> vor. Auch sehr viele Obstsorten – wie Äpfel, Aprikosen, Birnen, Brombeeren, Erdbeeren, Himbeeren, schwarze Johannisbeeren, Pfirsiche, Pflaumen, Quitten, Sauerkirschen, Stachelbeeren, Süßkirschen und Weintrauben – enthalten Catechine.<ref name="Römpp" />

Nachweisreaktionen

Qualitativ

• Reaktion von Catechinen mit Vanillin und HCl. Bei dieser Reaktion entsteht eine charakteristische Rotfärbung durch die Kondensation von Catechin mit Vanillin.
• Nachweis auf Phenole mit Eisen(III)-chlorid: Es kommt zu einer Grünfärbung. Diese Färbung weist auf die Brenzcatechin-Struktur hin, denn Brenzcatechin ergibt mit Eisen(III)-Ionen selbst eine Grünfärbung.
• Nachweis mit Wolframatophosphorsäure auf Phenole: Diese reduzieren Wolframatophosphorsäure zu blauem Wolframoxid, das leicht an seiner intensiven Färbung erkannt werden kann.
• Erhitzen mit Mineralsäuren und daraus entstehende Rotfärbung.

Quantitativ

• Die Gehaltsbestimmung kann mit der Wolframphosphorsäure-Hautpulver-Methode oder gravimetrisch erfolgen.

Physiologische Wirkung beim Menschen

Catechin-haltige Pflanzen, zum Beispiel die Gerber-Akazie wurden ursprünglich wegen ihrer adstringierenden Wirkung verwendet<ref></ref>. Heute gibt es Hinweise, dass catechin-haltige Pflanzen und Pflanzenextrakte, wie zum Beispiel Kakao oder grüner Tee, durch Vasodilatation die Durchblutung fördern können.<ref></ref><ref></ref> Diese Aussagen beruhen jedoch hauptsächlich auf kurzen Interventionsstudien und es gibt derzeit (2017) keine Daten zur Langzeitwirkung.

Datei:Inter-species differences in (-)-epicatechin metabolism.pdf

Unterschiede im Metabolismus von (−)-Epicatechin zwischen Menschen, Mäusen und Ratten.<ref></ref><ref></ref>

Catechine werden bereits bei der Aufnahme im Jejunum,<ref></ref> und ebenso in der Leber metabolisiert, hauptsächlich durch Glucuronidierung, Sulphatierung und Methylierung.<ref></ref> Weiterhin werden Catechine durch die Darmflora metabolisiert, wobei eines der spezifischen Hauptprodukte<ref></ref> 5-(3′,4′-Dihydroxyphenyl)-γ-valerolacton ist. 5-(3′,4′-Dihydroxyphenyl)-γ-valerolacton wird ebenfalls in der Leber metabolisiert. Beim Metabolismus gibt es große speziesspezifische Unterschiede zwischen Mensch, Maus und Ratte.<ref></ref>

Einzelnachweise

<references />