Chroman

Strukturformel
	Strukturformel von Chroman
Allgemeines
Name	Chroman
Andere Namen	3,4-Dihydro-2H-1-benzopyran; 3,4-Dihydro-2H-chromen (IUPAC);
Summenformel	C9H10O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	874-955-4
ECHA-InfoCard	100.344.744
PubChem	136319
ChemSpider	120093
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	134,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,072 g·cm−3 (20 °C)<ref name="CRC90_3_174">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-130.</ref>
Schmelzpunkt	4,8 °C<ref name="CRC90_3_174" />
Siedepunkt	215 °C<ref name="CRC90_3_174" /><ref>H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743</ref>
Brechungsindex	1,5444 (20 °C)<ref name="CRC90_3_174" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302‐315‐319‐335
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chroman ist eine chemische Verbindung, bei der ein Benzolring mit Dihydropyran (einem sauerstoffhaltigen Heterocyclus) anelliert ist. Es handelt sich somit um Dihydrobenzopyran, das Dihydro-Derivat der Chromene.

Die Substanz ist ein pfefferminzartig riechendes Öl (vgl. Menthol).

Synthese[Bearbeiten]

Herstellen kann man Chromane zum Beispiel durch Zusetzen von einem Äquivalent Natriumborhydrid zu dem entsprechenden ortho-3-Ketoalkyl-Phenol und anschließende Aufarbeitung, oder auch durch katalysierten Ringschluss in einem ähnlichen Ausgangsmolekül mit aktivierter Doppelbindung (über diese findet der Ringschluss statt).<ref>Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Internetquelle“ ist nicht vorhanden. In: Skriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:Internetquelle“ ist nicht vorhanden. Ehemals im Vorlage:Referrer (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 17. November 2018 (Skriptfehler: Ein solches Modul „Multilingual“ ist nicht vorhanden.).@1@2 (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive) </ref>

Derivate[Bearbeiten]

Natürlich vorkommende Derivate des Chromans sind die Catechine, Rotenoide, Tocopherole (Vitamin E) sowie einige der Cannabinoide.

Künstlich hergestellte Chromane sind z. B. die Arzneistoffe Cromakalim, Nebivolol, Ormeloxifen und Troglitazon.

Zu erwähnen ist außerdem 4-(2,2,4-Trimethyl-4-chromanyl)phenol, die sogenannte Dianinsche Verbindung<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref> (nach Alexander Dianin), die Clathrate bildet.<ref>G. O. Lloyd, M. W. Bredenkamp, L. J. Barbour: Enclathration of morpholinium cations by Dianin’s compound: salt formation by partial host-to-guest proton transfer. In: Chemical communications (Cambridge, England). Nr. 32, 2005, S. 4053–4055, PMID 16091797.</ref>

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Dianinsche Verbindung

Literatur[Bearbeiten]

H. Beyer, W. Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 20. Auflage. Hirzel, Stuttgart 1984, S. 743–746.

Weblinks[Bearbeiten]

Commons: Chroman – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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Einzelnachweise[Bearbeiten]