Cereulid

Strukturformel
Datei:Cereulide2.svg
Allgemeines
Name	Cereulid
Andere Namen	(D-Ala-D-O-Leu-L-Val)3 cyclo(D-O-Leu-D-Ala-L-O-Val-L-Val)3 cyclo(Leu-Ala-Val-Val)3
Summenformel	C57H96N6O18
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 10057089 ChemSpider 8232646 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	1152 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref>John W. Blunt, Murray H. G. Munro: Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM. CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-8217-8, S. 318 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Cereulid-Lösung bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 300+310 P: 262​‐​264​‐​270​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​310<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cereulid ist ein hitzestabiles emetisches Toxin, das von virulenten Bacillus cereus gebildet wird.<ref>Sandra Marxen, Timo D. Stark, Elrike Frenzel, Andrea Rütschle, Genia Lücking: Chemodiversity of cereulide, the emetic toxin of Bacillus cereus. In: Analytical and Bioanalytical Chemistry. Band 407, Nr. 9, 1. März 2015, S. 2439–2453, doi:10.1007/s00216-015-8511-y. </ref> Es ist ein zyklisches Depsipeptid und ähnelt strukturell Valinomycin.

Wirkung

Cereulid wirkt wie Valinomycin als Ionophor und stört durch den Transport von Kaliumionen das Membranpotential von Zellen. Das Toxin kann bereits innerhalb von 30 Minuten nach Verzehr Übelkeit und Erbrechen auslösen, weil es auch an den 5-HT-3-Rezeptor bindet. Die Beschwerden klingen in der Regel innerhalb weniger Tage von selbst wieder ab. Sehr selten kommt es zu schweren Krankheitsverläufen durch Leber- und Hirnschäden.<ref name="BfR">Bacillus cereus. In: Bfr.bund.de. Bundesinstitut für Risikobewertung, abgerufen am 11. November 2023. </ref> Wegen der Thermostabilität kann das Toxin Erhitzungsvorgänge bei der Lebensmittelzubereitung überstehen und kann daher ein Problem für die Lebensmittelsicherheit insbesondere in prozessierten Lebensmitteln und Essensresten darstellen.<ref name="Schluttig">Dorothea Schluttig: "Fried Rice Syndrome": Wenn Essensreste krank machen. In: wdr.de. 11. November 2023, abgerufen am 11. November 2023. </ref> Eine Vergiftung durch Cereulid wird häufig im Zusammenhang mit dem Verzehr von falsch gelagerten stärkehaltigen, gekochten Lebensmitteln wie Reis oder Nudeln beobachtet (Fried Rice Syndrome).<ref name="Ärzteblatt">Redaktion Deutsches Ärzteblatt: Cereulid: Neues Nachweisverfahren für ein variables Lebensmitteltoxin. In: Aerzteblatt.de. 1. April 2015, abgerufen am 11. November 2023. </ref><ref name="BfR" /><ref name="Schluttig" />

Biosynthese

In der Bakterienzelle wird es über eine nichtribosomale Peptidsynthetase gebildet.<ref>Diego A. Alonzo, Nathan A. Magarvey, T. Martin Schmeing: Characterization of Cereulide Synthetase, a Toxin-Producing Macromolecular Machine. In: PLOS ONE. Band 10, Nr. 6, 4. Juni 2015, S. e0128569, doi:10.1371/journal.pone.0128569. </ref>

Nachweis

Der Nachweis kann in einem Bioassay mit Eberspermatozoen erfolgen.<ref>M. A. Andersson, R. Mikkola, J. Helin, M. C. Andersson, M. Salkinoja-Salonen: A novel sensitive bioassay for detection of Bacillus cereus emetic toxin and related depsipeptide ionophores. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 64, Nr. 4, April 1998, S. 1338–1343, PMID 9546170. </ref> Zudem existiert eine Methode mittels Flüssigchromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung nach DIN EN ISO 18465.<ref>Burkhard Schütze, LADR Lebensmittelanalytik: Bacillus cereus im Lebensmittel – eine differenzierte Risikobetrachtung ist heutzutage möglich! (Volltext bei Researchgate), Deutsche Lebensmittel-Rundschau, Mai 2017.</ref> Der Schnelltest auf Cereulid erhielt den Otto-von-Guericke-Preis für das Jahr 2016.<ref>Susanne Stark: OvG-Preisträger 2016: Schnellnachweis von Cereulid. In: fei-bonn.de. Abgerufen am 11. November 2023. </ref>

Grenzwerte

Im Zuge von Rückrufen von Säuglingsnahrung schlug die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit am 2. Februar 2026 eine zulässige Maximalkonzentration von 0,054 Mikrogramm pro Liter in Säuglingsnahrung bzw. 0,1 µg/L in Folgenahrung vor, um die empfohlene Tageshöchstdosis von 0,014 µg Cereulid pro kg Körpergewicht einzuhalten.<ref>Babynahrung: EU-Behörde schlägt Richtwert für Cereulid vor. In: Österreichischer Rundfunk. 2. Februar 2026, abgerufen am 2. Februar 2026. </ref><ref>EFSA gibt schnelle Risikobewertung zu Cereulid in Säuglingsnahrung ab. EFSA, 2. Februar 2026, abgerufen am 4. Februar 2026. </ref>

Einzelnachweise

<references />