Cisaprid

Strukturformel
	Strukturformel von Cisaprid
	(3R,4S)-Cisaprid (oben) und (3S,4R)-Cisaprid (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname	Cisaprid
Andere Namen	(3RS,4SR)-4-Amino-5-chlor-N-{1-[3-(4-fluorphenoxy)propyl]-3-methoxypiperidin-4-yl}-2-methoxybenzamid (IUPAC)
Summenformel	C23H29ClFN3O4 (Cisaprid); C23H29ClFN3O4·H2O (Cisaprid·Monohydrat); C27H35ClFN3O10 (Cisapridtartrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	279-689-7
ECHA-InfoCard	100.072.423
PubChem	6917698
ChemSpider	5292927
DrugBank	DB00604
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1492: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A03FA02
Wirkmechanismus	Serotonin-(5-HT4)-Rezeptor Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	465,95 g·mol−1 (Cisaprid); 484,0 g·mol−1 (Cisaprid·Monohydrat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	110 °C<ref>Eintrag zu Cisaprid in der DrugBank der University of AlbertaVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Cisapride monohydrate bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	[[Hilfe:Cache\|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:
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H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	4166 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name=Sigma/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cisaprid ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Prokinetika, welche die Motilität im oberen Magen-Darm-Trakt verstärken.

Er ist in vielen Ländern vom Markt genommen worden, da er Herzrhythmusstörungen (Long-QT-Syndrom) verursacht. In Deutschland wurde das Medikament bis 2000 unter den Handelsnamen Alimix und Propulsin vermarktet.<ref>Ruhen der Zulassung für Cisaprid aus einem Rote-Hand-Brief der Firma an die Ärzte (Quelle: Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft - www.akdae.de), abgerufen am 13. Februar 2014.</ref>

Chemisch gesehen ist Cisaprid ein Derivat des Benzamids. Wirkspezifisch ist es ein selektiver Serotoninagonist.

Anwendungsgebiete[Bearbeiten]

Cisaprid kann zur symptomatischen Behandlung des Sodbrennens bei Patienten mit Refluxösophagitis angewendet werden, außerdem bei Magenlähmung, bei Motilitätsstörungen des Darmes, dadurch bedingter Übelkeit, und bei Verstopfung.

Wirkung[Bearbeiten]

Cisaprid ist ein Parasympathomimetikum, das über eine Stimulation von 5-HT₄-Rezeptoren eine Freisetzung von Acetylcholin bewirkt; dies führt zu verschiedenen Wirkungen im oberen Gastrointestinaltrakt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten]

C. J. Estler (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 4. Auflage. Schattauer, Stuttgart u. New York 1995, S. 408.

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