Clopyralid

Strukturformel
Strukturformel von Clopyralid
Allgemeines
Name	Clopyralid
Andere Namen	3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure 3,6-Dichlorpicolinsäure
Summenformel	C6H3Cl2NO2
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu 3,6-Dichlorpyridin-2-carbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 216-935-4 ECHA-InfoCard 100.015.396 PubChem 15553 ChemSpider 14797 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	192 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	151–152 °C<ref name="roempp" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (143 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="roempp">Eintrag zu Clopyralid. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.015.396">Eintrag zu 3,6-dichloropyridine-2-carboxylic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 318​‐​410 EUH: 066 P: 280​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clopyralid ist chloriertes Derivat der Picolinsäure aus der Gruppe der Pyridincarbonsäuren. Als Herbizid ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnung Lontrel bekannt.

Synthese

Die Synthese von Clopyralid geht von 2-Picolin aus, welches photochemisch chloriert wird. Anschließend wird die Trichlormethylgruppe durch Salpetersäure zur Carboxygruppe oxidiert.<ref name=zbger>Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge NJ 1996, ISBN 0-8155-1401-8, Clopyralid, S. 530 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Clopyralid

Synthese von Clopyralid

Verwendung

Datei:Clopyralid USA 2011.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA

Clopyralid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung wurde 1975 von Dow Chemical als systemisches und selektives Wuchsstoffherbizid eingeführt.

Es wird bevorzugt im Nachauflauf in Zucker- und Futterrüben gegen verschiedene Unkräuter, wie Disteln, Huflattich, Kornblumen, Knöterich oder Kamille eingesetzt. Auch im Getreide-, Raps-, Mais-, Zwiebel- und Erdbeeranbau sowie in Ziergehölzen und Grünland wird Clopyralid genutzt.<ref name="roempp" /> Bei wüchsigen Wetterbedingungen wirkt es am besten.<ref>Orefa-Clopyralid (Memento vom 15. Juli 2014 im Internet Archive) S. 4.</ref>

Zulassung

Clopyralid ist mit Wirkung zum 1. Mai 2007 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel aufgenommen worden.<ref>Richtlinie 2006/64/EG der Kommission vom 18. Juli 2006 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clopyralid, Cyprodinil, Fosetyl und Trinexapac.</ref> In der Schweiz wurde Clopyralid aus der Liste der nicht bewilligungspflichtigen Pflanzenschutzmittel gestrichen.<ref>Allgemeinverfügung betreffend die Streichung von Pflanzenschutzmitteln aus der Liste der nicht bewilligungspflichtigen Pflanzenschutzmittel. vom 2. April 2015.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sowie in weiteren EU-Staaten sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Clopyralid in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Clopyralid“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />