Cyphenothrin

Strukturformel
Strukturformel von Cyphenothrin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Cyphenothrin
Andere Namen	(±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(±)-cis/trans-chrysanthemat [Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropan-1-carboxylat
Summenformel	C24H25NO3
Kurzbeschreibung	gelblich-bräunliches wachsartiges Öl oder gelber, wachsartiger Feststoff<ref name="WHO">WHO: d,d,trans-CYPHENOTHRIN. (PDF) Abgerufen am 11. März 2019 (). </ref><ref name="roempp">Eintrag zu Cyphenothrin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 254-484-5 ECHA-InfoCard 100.049.513 PubChem 38283 ChemSpider 35087 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	375,47 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig/fest
Dichte	1,08 g·cm−3<ref name="PPDB">Eintrag zu Cyphenothrin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	25 °C<ref name="PPDB" />
Siedepunkt	154 °C (13,3 Pa)<ref name="roempp" />
Dampfdruck	1,2·10−4 Pa (20 °C)<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,01 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB" /> löslich in Hexan (48,4 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB" /> löslich in Methanol (92,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB" /> leicht in Xylol (500 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="PPDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="ECHA">Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte /industry dieser Link korrekt sein.)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​410 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501<ref name="SIGMA">Datenblatt Cyphenothrin PESTANAL, analytical standard bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Toxikologische Daten	318 mg·kg−1 (LD50, Ratte, männlich, oral)<ref name="roempp" /> 418 mg·kg−1 (LD50, Ratte, weiblich, oral)<ref name="roempp" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyphenothrin ist ein Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Es wurde Ende der 1980er-Jahre von der Firma Sumitomo unter dem Handelsnamen Gokilaht in den Handel gebracht.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung von Cyphenothrin erfolgt über eine mehrstufige Reaktion. Phenol wird mit m-Bromtoluol zur Reaktion gebracht. Das entstehende m-Phenoxytoluol wird dann mit Brom oder N-Bromsuccinimid und anschließend mit Urotropin umgesetzt. Das Produkt reagiert mit Salzsäure zu m-Phenoxybenzaldehyd<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu m-Phenoxybenzaldehyd: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 38284, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27255858.</ref> und danach mit Natriumcyanid, Kaliumcyanid oder Blausäure zum m-Phenoxycyanobenzylalkohol (PCBA). Dies kann dann mit Chrysanthemumsäure zum Cyphenothrin umgesetzt werden.<ref name="Unger Cyphenothrin">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 944 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Unger Cypermethrin">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 938 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Cyphenothrin ist ein gelber bis gelbbrauner Stoff mit öliger bis wachsartiger Konsistenz. Es ist geruchlos und nahezu unlöslich in Wasser. Das Insektizid ist nicht persistent im Boden mit einer Halbwertszeit von zwölf Tagen. Das Molekül enthält drei Stereozentren, was bedeutet, dass es acht verschiedene Stereoisomere gibt. Die Isomere haben eine unterschiedliche insektizide Aktivität. Im technischen Produkt wird ein Stereoisomerengemisch eingesetzt.<ref name="PPDB" />

Wirkungsweise

Wie die meisten Pyrethroide ist Cyphenothrin ein Kontaktgift, welches über die Körperoberfläche aufgenommen und im gesamten Körper verteilt wird. Es zählt zu den Nervengiften, dessen Wirkung auf der Öffnung der Natriumkanäle beruht. Dadurch strömen Na⁺-Ionen ungehindert in die Nervenzelle, wodurch es zu unkontrollierten Nervenimpulsen kommt. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist wenige Minuten nach dem Kontakt mit Cyphenothrin bewegungsunfähig (Knock-down-Effekt).<ref name="roberts">Terence Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Society of Chemistry, Cambridge 2007, ISBN 978-1-84755-137-5. </ref> Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein.

Einsatzgebiete

Cyphenothrin baut sich bei Licht schnell ab. Dadurch hat es in der Landwirtschaft keine Bedeutung. Jedoch wird es vor allem im häuslichen Bereich zur Schädlingsbekämpfung verwendet. So wird es zum Beispiel erfolgreich gegen den Befall durch die Deutsche Schabe angewandt.<ref>Rina Tilak, V. K. Agrawal, J. Dutta: Field performance of cyphenothrin: an integrated insecticide strategy against German cockroaches (Dictyoptera: Blatellidae). In: Journal of Vector Borne Diseases. Band 42, Nr. 2, Juni 2005, S. 68–73, PMID 16161703. </ref> Darüber hinaus wird Cyphenothrin bei Haushunden gegen Zecken und Flöhe verwendet<ref>Katharine M. Case, Natalia M. Vega, Ramesh C. Gupta, Michelle A. Lasher, Terry D. Canerdy: Safety Evaluation of Parastar® Plus in Dogs and Assessment of Transferable Residue of Fipronil and Cyphenothrin from Dogs to Humans. In: Frontiers in Veterinary Science. Band 3, 2016, doi:10.3389/fvets.2016.00089. </ref><ref>O. M. Germant, N. I. Shashina: [EFFECT OF PYRETHROIDS ON TAIGA TICKS (IXODES PERSULCATUS IXODIDAE)]. In: Meditsinskaia Parazitologiia I Parazitarnye Bolezni. Nr. 1, Januar 2016, S. 60–62, PMID 27029149. </ref>, allerdings sind diese Präparate in Deutschland nicht zugelassen.

Handelsnamen

Pflanzenschutz

• Gokilaht-S 5% EC
• Detmol-cap
• Aco.mix C 10 MC

Tiermedizin

• Kombinationspräparate
  • mit Fipronil: Parastar Plus, Fiproguard Max
  • mit Fipronil und Methopren: Frontline Tritak

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />