Daimuron

Strukturformel
Strukturformel von Daimuron
Allgemeines
Name	Daimuron
Andere Namen	N-(4-Methylphenyl)-N′-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff Dymron Showrone
Summenformel	C17H20N2O
Kurzbeschreibung	farblose, geruchlose Nadeln<ref name="9ele">Datenblatt Daimuron bei 9ele.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 610-042-7 ECHA-InfoCard 100.111.848 PubChem 39238 ChemSpider 35899 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	268,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,108 g·cm−3<ref name="9ele" />
Schmelzpunkt	203 °C<ref name="9ele" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="9ele" /> wenig löslich in Alkohol, Ether und Ketonen<ref name="9ele" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="9ele" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Daimuron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylharnstoffe und Cumylamin-Derivate, welche 1975 in Japan von Shōwa Denkō als Herbizid eingeführt wurde.<ref>Patent JP7335454</ref>

Gewinnung und Darstellung

Daimuron kann ausgehend von α,α-Benzyldimethylamin durch Reaktion mit Phosgen und p-Toluidin gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 224 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Datei:Synthesis of Daimuron.svg

Verwendung

Daimuron wurde ursprünglich als Herbizid, anschließend jedoch auch als Herbizid-Safener bei Reis verwendet, um die Phytotoxizität von Bensulfuron-methyl zu reduzieren.<ref>Joanna Davies, John C Caseley: Herbicide safeners: a review. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 11, November 1999, S. 1043–1058, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO;2-L. </ref><ref>Patent EP0986955B1: Glutathion-Konjugate als Signalmoleküle. Angemeldet am 3. August 1999, veröffentlicht am 2. April 2003, Anmelder: GSF Forschungszentrum Umwelt, Erfinder: Peter Schröder, Andreas Stampfl (Herbizide mit Safener-Wirkung, die in Kombination mit dem Sulfonylharnstoff Bensulfuron-methyl Schäden an Reis verhindern).‌</ref><ref>Hiroyoshi Omokawa, Jingrui Wu, Kriton K. Hatzios: Mechanism of Safening Action of Dymuron and Its Two Monomethyl Analogues against Bensulfuron-methyl Injury to Rice (Oryza sativa). In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 55, Nr. 1, Mai 1996, S. 54–63, doi:10.1006/pest.1996.0035. </ref> In der Europäischen Union und in der Schweiz ist Daimuron nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der SchweizVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />