Decanal

Strukturformel
Strukturformel von Decanal
Allgemeines
Name	Decanal
Andere Namen	Caprinaldehyd 1-Decanal
Summenformel	C10H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-957-4 ECHA-InfoCard 100.003.598 PubChem 8175 ChemSpider 7883 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	156,3 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,83 g·ml−1<ref name="GESTIS">Eintrag zu Decanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	7 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	207–209 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	8,2 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (48 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,428<ref name="Sigma">Datenblatt Decanal ≥98% bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​412 P: 273​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 4180 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Decanal ist ein Aldehyd (anderer Name „Decylaldehyd“)<ref>Fritz Ullmann, Wilhelm Foerst: Encyklopädie der technischen Chemie, Band 14, 1963, S. 736</ref> mit der Halbstrukturformel CH₃(CH₂)₈CHO.

Vorkommen

Datei:OrangeBloss wb.jpg

Das Öl von Orangen enthält natürlicherweise Decanal

Decanal ist ein natürlicher Bestandteil der ätherischen Öle verschiedener Zitrusfrüchte, zum Beispiel von Orangenschalenöl<ref name="Ullmann" /><ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz" /> und Neroliöl<ref name="Ullmann" /><ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz" /> und kommt in Früchten bzw. Schalen von Limetten,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Citrus limon,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Calamondinorangen,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Grapefruits,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Mandarinen,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> und Orangen,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> vor. Die Blätter von Crotalaria ochroleuca enthalten über 4 % Decanal.<ref name="ZFN"/> Daneben kann Decanal auch in Malabargras,<ref name="Dr.Dukes 58554" /> Echtem Johanniskraut,<ref name="Dr.Dukes 58554" /> Bolivianischem Koriander,<ref name="Dr.Dukes 58554" /> Ingwer,<ref name="Dr.Dukes 58554" /> Zitronenstrauch,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Dill,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Papaya,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Färberdistel,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Echtem Kümmel,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Echtem Koriander,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> Zitronengras<ref name="Dr.Dukes 52575" /> und Cynara cardunculus,<ref name="Dr.Dukes 52575" /> nachgewiesen werden.

Gewinnung und Darstellung

Decanal kann durch Oxidation von Decan-1-ol mit Chromtrioxid/Pyridin in Dichlormethan gewonnen werden.<ref name="DOI10.15227/orgsyn.055.0084">OXIDATION WITH THE CHROMIUM TRIOXIDE-PYRIDINE COMPLEX PREPARED in situ:1-DECANAL. In: Organic Syntheses. Band 55, 1976, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.055.0084. </ref>

Eigenschaften

Decanal ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Sie bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 90 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Verwendung

Decanal hat einen süßen, blumigen Geruch, der an Orangenschalen erinnert. Es wird deshalb unter anderem als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie und als Duftstoff in der Parfumindustrie eingesetzt.<ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz" /> Bekannt ist der Einsatz als „Aldehydakkord“ (Decanal, Undecanal, Dodecanal 1:1.1) im Parfüm Chanel Nº 5, der diesem den spezifischen Geruch gab.<ref>Beschreibung Chanel Nº 5 auf Parfumo, abgerufen am 9. Dezember 2016.</ref>

Weblinks

Wiktionary: Decanal – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr.Dukes 52575">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr.Dukes 58554">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz">Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 2: Cm - G. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-199981-8, S. 228 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="Ullmann">Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. Wiley, 1981, ISBN 3-527-20020-7, S. 206 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="ZFN">H. J. Bestmann, M. Pietschmann, K. Steinmeier, O. Vostrowsky: Flüchtige Inhaltsstoffe von Crotalaria ochroleuca und deren Wirkung auf Schadinsekten / Volatile Constituents from Crotalaria ochroleuca and Their Effect on Pest Insects. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 46, 1991, S. 579–584 (PDF, freier Volltext).</ref> </references>