Dimepiperat

Strukturformel
Strukturformel von Dimepiperat
Allgemeines
Name	Dimepiperat
Andere Namen	S-(1-Methyl-1-phenylethyl)piperidin-1-carbothioat Yukamate
Summenformel	C15H21NOS
Kurzbeschreibung	wachsartiger Feststoff<ref name="9ele" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 262-784-2 ECHA-InfoCard 100.057.058 PubChem 91679 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	263,40 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,08 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Dimepiperat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	38,8–39,3 °C<ref name="9ele" />
Siedepunkt	164–168 °C<ref name="GESTIS" />/0.75 mmHg<ref name="9ele" />
Dampfdruck	0,53 mPa (30 °C)<ref name="9ele" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser: 20 mg·l−1 (25 °C)<ref name="9ele">Datenblatt Dimepiperate bei 9ele.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.057.058">Eintrag zu S-(1-methyl-1-phenylethyl) piperidine-1-carbothioate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​411 P: 264​‐​270​‐​273​‐​301+312​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	946 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimepiperat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiocarbamate, welche von Mitsubishi Petrochemical (heute Nihon Nōyaku) entwickelt und von Rhône-Poulenc Yuka Agro als Herbizid auf den Markt gebracht wurde.<ref name="9ele" />

Gewinnung und Darstellung

Dimepiperat kann ausgehend von Piperidin durch Reaktion mit Phosgen und Dimethylbenzylmercaptan gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 105 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese von Dimepiperat

Synthese von Dimepiperat

Verwendung

Dimepiperat wird als Herbizid im Reisanbau zur Kontrolle der Hühnerhirse<ref name="9ele" /> und auch als Herbizid-Safener zusammen mit Bensulfuron-methyl (Handelsname Push) verwendet.<ref>Joanna Davies, John C Caseley: Herbicide safeners: a review. In: Pesticide Science. Band 55, Nr. 11, November 1999, S. 1043–1058, doi:10.1002/(SICI)1096-9063(199911)55:11<1043::AID-PS60>3.0.CO;2-L. </ref>

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Dimepiperate in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />