Diphenylsilan

Strukturformel
Strukturformel von Diphenylsilan
Allgemeines
Name	Diphenylsilan
Andere Namen	Diphenyldihydrosilan
Summenformel	C12H12Si
Kurzbeschreibung	hellgelbe klare Flüssigkeit<ref name="Aldrich"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 212-271-4 ECHA-InfoCard 100.011.156 PubChem 6327659 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	184,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="Aldrich"/>
Dichte	0,993 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Aldrich"/>
Siedepunkt	95–97 °C (bei 17 hPa)<ref name="Aldrich"/>
Brechungsindex	1,579<ref name="Aldrich"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Aldrich"/> Achtung H- und P-Sätze H: 315 P: keine P-Sätze<ref name="Aldrich"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diphenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Diphenylsilan kann durch Hydrierung von Dichlordiphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:<ref name="Astruc2007"/><ref name="Gelest"/>

<math>\mathrm{2 \ Cl_2Si(C_6H_5)_2 + \ LiAlH_4 \xrightarrow{} \ 2 \ H_2Si(C_6H_5)_2 \ + \ LiCl \ + \ AlCl_3 }</math>

Auch durch die elektrochemische Reduktion von Dichlordiphenylsilan an einer Quecksilberelektrode in 1,2-Dimethoxyethan kann Diphenylsilan hergestellt werden.<ref name="Houben-Weyl"/> Daneben lässt sich Diphenylsilan aus durch Reaktion von Phenylsilan mit den Grignard-Reagenz Phenylmagnesiumbromid bei erhöhter Temperatur in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel herstellen:

<math>\mathrm{(C_6H_5)SiH_3 \ \xrightarrow[]{(C_6H_5)MgBr} (C_6H_5)_2SiH_2 }</math>

Eigenschaften

Im Vergleich zur äquivalenten Kohlenwasserstoffverbindung Diphenylmethan ist Diphenylsilan deutlich leichter oxidierbar und reagiert mit Metalloxiden, wie Quecksilber(II)-oxid, unter Bildung des entsprechenden Diphenylsilandiols:<ref name="Gelest"/>

<math>\mathrm{H_2Si(C_6H_5)_2 + 2 \ HgO \xrightarrow[Toluol]{-80\, {}^{\circ}C}\ (HO)_2Si(C_6H_5)_2 \ + 2 \ Hg }</math>

Silane, wie Diephenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. Aber in Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silandiol umgewandelt:<ref name="Gelest"/>

<math>\mathrm{H_2Si(C_6H_5)_2 + 2 \ H_2O \xrightarrow[]{Katalysator}\ (HO)_2Si(C_6H_5)_2 \ + 2 \ H_2 }</math>

Verwendung

Mit elementarem Schwefel reagiert Diphenylsilan unter Bildung des heterocyclischen 6-Rings Hexaphenylcyclotrisilthian.<ref name="ZNaturf"/>

<math>\mathrm{3 \ H_2Si(C_6H_5)_2 + 6 \ S \xrightarrow{} \ \ S_3(Si(C_6H_5)_2)_3 \ + 3 \ H_2S }</math>

Sicherheitshinweise

Der Flammpunkt von Diphenylsilan liegt bei 98 °C.<ref name="Aldrich"/><ref name="Alfa"/>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Alfa">Datenblatt Diphenylsilan bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> <ref name="Aldrich">Datenblatt Diphenylsilane bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Astruc2007">Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 329 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> <ref name="Houben-Weyl">Jürgen Bracht: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IV/1d, 4th Edition. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-131-79714-8, S. 702 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> <ref name="ZNaturf">Franz Fehér, Rolf Lüpschen: Neue Synthesen phenylsubstituierter cyclischer Silicium-Schwefel-Verbindungen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 1191–1192 (online).</ref> <ref name="Gelest">Barry Arkles: Silanes. (pdf) Reprint from Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Forth Edition, Volume 22, Page 38–69. In: Gelest. S. 44ff, abgerufen am 10. Dezember 2016 (). </ref> </references>