Dipropylenglycolmethylether

Strukturformel
Strukturformeln von vier Konstitutionsisomeren 1 bis 4, die jeweils noch aus je vier Stereoisomeren bestehen
Vereinfachte Strukturformeln von vier Konstitutionsisomeren 1 bis 4 ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Dipropylenglycolmethylether
Andere Namen	Methoxypropoxypropanol (2-Methoxymethylethoxy)propanol Dipropylenglycol-1-methylether Methyldipropylenglykol DPM DPGME Methoxydipropanol
Summenformel	C7H16O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Dipropylenglykolmethylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> mit etherartigem Geruch und leicht bitterem Geschmack<ref name="HSDB">Eintrag zu Dipropylene Glycol Monomethyl Ether in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) Vorlage:CASRN (Isomer 1) Vorlage:CASRN (Isomer 2) Vorlage:CASRN (Isomer 3) Vorlage:CASRN (Isomer 4) ECHA-InfoCard PubChem 25485 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	148,2 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,95 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−80 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	180–190 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,7 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 2,6 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" /> mischbar mit organischen Lösungsmitteln<ref name="HSDB" />
Brechungsindex	1,419 (25 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Dipropylenglycolmethylether bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
MAK	50 ml·m−3; 310 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" /> >55000 mg·m−3 (LC50, Ratte, inh., 4h)<ref name="Merck" /> 9500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dipropylenglycolmethylether ist in der Regel ein komplexes Isomerengemisch aus der Gruppe der Glycolether.

Gewinnung und Darstellung

DPM wird durch Reaktion von Propylenoxid mit einem Gemisch von 1-Methoxy-2-propanol (Siedepunkt 120 °C) sowie 2-Methoxy-1-propanol (Siedepunkt 130 °C) als Isomerengemisch erhalten. Es dominieren dabei mit 90 % 1-(2-Methoxy-1-methylethoxy)-2-propanol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(2-Methoxy-1-methylethoxy)-2-propanol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 243-733-3, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 25484, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q26840877.</ref> und 1-(2-Methoxypropoxy)-2-propanol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1-(2-Methoxypropoxy)-2-propanol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 236-547-9, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 25982, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27258160.</ref><ref name="SIDS" /> – beides Stereoisomerengemische.

Darstellung

Darstellung

Nebenisomere sind 2-(2-Methoxypropoxy)-1-propanol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-(2-Methoxypropoxy)-1-propanol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 25485, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q107506664.</ref> und 2-(2-Methoxy-1-methylethoxy)-1-propanol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-(2-Methoxy-1-methylethoxy)-1-propanol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q81978570.</ref> – beides ebenfalls Stereoisomerengemische.

Im Jahr 2000 wurden in den USA etwa 16.000 Tonnen produziert.<ref name="SIDS" /> Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Eigenschaften

Es ist eine farblose hygroskopische<ref>Bei 20 °C und normalfeuchter Luft ist die Verdampfung sehr gering relativ zur (schnelleren) Absorption von Luftfeuchtigkeit.</ref> Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch. Es bildet mit 91–92 % (m/m, Stoffmengenanteil) Wasser ein bei 99,2 °C konstant siedendes Azeotrop.<ref>Techn. Produktbeschreibung Solvenon DPM</ref>

Verwendung

DPM wird als Lösungsmittel für Druckerfarben, Verdünnungsmittel und Veredelungsmittel in Verbindung mit Methoxypropanol bei Lacken<ref name="SIDS" /> sowie als Lösungsmittel in Haushaltschemikalien und Kosmetika<ref name="HSDB" /> verwendet.

Sicherheitshinweise

Es bildet an Luft langsam Peroxide und weist mit 205 °C eine Zündtemperatur knapp über dem Siedepunkt auf. Die Dämpfe von DPM können mit Luft erst bei starker Erhitzung ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 79 °C, Zündtemperatur 205 °C) bilden. Es wird daher als „nicht explosiv“ eingestuft.<ref name="Merck" /> Die Verbindung hat eine sehr geringe akute Toxizität, ist gut biologisch abbaubar und hat ein geringes Potential für die Bioakkumulation. DPM zählt nicht zu den umweltgefährdenden Stoffen.

Weblinks

• Eintrag zu Dipropylenglycolmethylether. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD
• Hersteller BASF Solvenon DPM
• Hersteller DOW - Dowanol DPM
• Hersteller SHELL - Methyldiproxitol
• BUA-Report

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />