Eupatorin

Strukturformel
Strukturformel von Eupatorin
Allgemeines
Name	Eupatorin
Andere Namen	3′,5-Dihydroxy-4′,6,7-trimethoxyflavon 5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-4H-1-benzopyran-4-on 6-Methoxyluteolin-4′,7-dimethylether NSC106402
Summenformel	C18H16O7
Kurzbeschreibung	dunkelgelber Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 663-133-9 ECHA-InfoCard 100.189.469 PubChem 97214 ChemSpider 87743 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	344,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Eupatorin, analytical standard bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 301+310+330<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Eupatorin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavone. Eupatorin kommt in verschiedenen Pflanzenarten der Tribus Eupatorieae vor, unter anderem in der Gattung Eupatorium (Eupatorium semiserratum,<ref>S. M. Kupchan, J. R. Knox, M. S. Udayamurthy: Tumor inhibitors. 8. Eupatorin, new cytotoxic flavone from Eupatorium semiserratum. In: Journal of pharmaceutical sciences. Band 54, Nummer 6, Juni 1965, S. 929–930, PMID 5847037.</ref> Eupatorium altissimum), aber auch in Merrillia caloxylon,<ref>J. H. Adams, J. R. Lewis: Eupatorin, a constituent of Merrillia caloxylon. In: Planta medica. Band 32, Nummer 1, August 1977, S. 86–87, doi:10.1055/s-0028-1097564, PMID 905420.</ref> Hyptis tomentosa,<ref>D. G. Kingston, M. M. Rao, W. V. Zucker: Plant anticancer agents. IX. Constituents of Hyptis tomentosa. In: Journal of natural products. Band 42, Nummer 5, 1979 Sep-Oct, S. 496–499, PMID 521819.</ref> Lantana montevidensis,<ref>T. Nagao, F. Abe, J. Kinjo, H. Okabe: Antiproliferative constituents in plants 10. Flavones from the leaves of Lantana montevidensis Briq. and consideration of structure-activity relationship. In: Biological & pharmaceutical bulletin. Band 25, Nummer 7, Juli 2002, S. 875–879, PMID 12132661.</ref> Centaurea arenaria,<ref>B. Csapi, Z. Hajdú, I. Zupkó, A. Berényi, P. Forgo, P. Szabó, J. Hohmann: Bioactivity-guided isolation of antiproliferative compounds from Centaurea arenaria. In: Phytotherapy research : PTR. Band 24, Nummer 11, November 2010, S. 1664–1669, doi:10.1002/ptr.3187, PMID 21031625.</ref> Lippia dulcis,<ref>M. Ono, H. Morinaga, C. Masuoka, T. Ikeda, M. Okawa, J. Kinjo, T. Nohara: New Bisabolane-Type Sesquiterpenes from the Aerial Parts of Lippia dulcis. In: Chemical & pharmaceutical bulletin. Band 53, Nummer 9, September 2005, S. 1175–1177, PMID 16141591.</ref> Teucrium polium,<ref>E. Verykokidou-Vitsaropoulou, C. Vajias: Methylated Flavones from Teucrium polium. In: Planta medica. Nummer 5, Oktober 1986, S. 401–402, doi:10.1055/s-2007-969198, PMID 17345353.</ref> Salvia limbata,<ref>A. R. Gohari, S. Saeidnia, M. Malmir, A. Hadjiakhoondi, Y. Ajani: Flavones and rosmarinic acid from Salvia limbata. In: Natural Product Research. Band 24, Nummer 20, Dezember 2010, S. 1902–1906, doi:10.1080/14786411003766912, PMID 21108116.</ref> Tanacetum vulgare<ref>G. R. Schinella, R. M. Giner, M. C. Recio, P. Mordujovich de Buschiazzo, J. L. Ríos, S. Máñez: Anti-inflammatory effects of South American Tanacetum vulgare. In: The Journal of pharmacy and pharmacology. Band 50, Nummer 9, September 1998, S. 1069–1074, PMID 9811170.</ref> und Orthosiphon stamineus.<ref>Y. Tezuka, P. Stampoulis, A. H. Banskota, S. Awale, K. Q. Tran, I. Saiki, S. Kadota: Constituents of the Vietnamese medicinal plant Orthosiphon stamineus. In: Chemical & pharmaceutical bulletin. Band 48, Nummer 11, November 2000, S. 1711–1719, PMID 11086900.</ref>

Eupatorin beeinflusst die Mitose und führt zu Polyploidie und Apoptose.<ref>A. L. Salmela, J. Pouwels, A. Kukkonen-Macchi, S. Waris, P. Toivonen, K. Jaakkola, J. Mäki-Jouppila, L. Kallio, M. J. Kallio: The flavonoid eupatorin inactivates the mitotic checkpoint leading to polyploidy and apoptosis. In: Experimental cell research. Band 318, Nummer 5, März 2012, S. 578–592, doi:10.1016/j.yexcr.2011.12.014, PMID 22227008.</ref> Eupatorin besitzt in Säugetierzellen antiproliferative Wirkung gegen Tumorzellen und wird durch Cytochrom P1 abgebaut.<ref>V. Androutsopoulos, R. R. Arroo, J. F. Hall, S. Surichan, G. A. Potter: Antiproliferative and cytostatic effects of the natural product eupatorin on MDA-MB-468 human breast cancer cells due to CYP1-mediated metabolism. In: Breast cancer research : BCR. Band 10, Nummer 3, 2008, S. R39, doi:10.1186/bcr2090, PMID 18454852, PMC 2481486 (freier Volltext).</ref> Gleichzeitig hemmt es Cytochrom P1<ref>V. P. Androutsopoulos, A. Papakyriakou, D. Vourloumis, D. A. Spandidos: Comparative CYP1A1 and CYP1B1 substrate and inhibitor profile of dietary flavonoids. In: Bioorganic & medicinal chemistry. Band 19, Nummer 9, Mai 2011, S. 2842–2849, doi:10.1016/j.bmc.2011.03.042, PMID 21482471.</ref> und STAT1α.<ref name="Laavola">M. Laavola, R. Nieminen, M. F. Yam, A. Sadikun, M. Z. Asmawi, R. Basir, J. Welling, H. Vapaatalo, R. Korhonen, E. Moilanen: Flavonoids eupatorin and sinensetin present in Orthosiphon stamineus leaves inhibit inflammatory gene expression and STAT1 activation. In: Planta medica. Band 78, Nummer 8, Mai 2012, S. 779–786, doi:10.1055/s-0031-1298458, PMID 22516932.</ref> Eupatorin hemmt die Genexpression von iNOS und COX-2 und wirkt dadurch entzündungshemmend.<ref name="Laavola" />

Einzelnachweise

<references />