Fenazaquin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fenazaquin
Andere Namen	4-{2-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]ethoxy}chinazolin
Summenformel	C20H22N2O
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Fenazaquin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 410-580-0 ECHA-InfoCard 100.101.016 PubChem 86356 ChemSpider 77874 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	306,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	78,5 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="ullmann">Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 558 in der Google-Buchsuche). </ref> löslich in vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="ullmann" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.101.016">Eintrag zu Fenazaquin (ISO) in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​332​‐​410 P: 261​‐​264​‐​270​‐​273​‐​301+310​‐​304+340+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	136 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenazaquin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinazolinderivate und Alkylarylether.

Gewinnung und Darstellung

Fenazaquin kann durch Reaktion von 4-Chinazolinol mit Triphenylphosphit und Chlor und anschließender Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes 4-Chlorchinazolin mit 4-tert-Butylphenylethanol gewonnen werden.<ref name="ullmann" />

Eigenschaften

Fenazaquin ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="ullmann" /> Er hydrolysiert unter sauren Bedingungen, ist aber fast stabil unter neutralen oder basischen Bedingungen.<ref name="mpw">Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3 (Seite 224 in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Fenazaquin wird seit seiner Markteinführung 1992 als Akarizid eingesetzt. Es wirkt durch Blockierung des mitochondrialen Elektronentransportes im Komplex I.<ref name="Pflanzenschutz">Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer, 2009, ISBN 978-3-540-49067-8 (Seite 588 in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassungsstatus

Fenazaquin ist zwar in den Staaten der EU als Wirkstoff zugelassen, jedoch sind weder in Deutschland noch in Österreich oder der Schweiz Pflanzenschutzmittel, die Fenazaquin als Wirkstoff enthalten, im Handel.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenazaquin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />