Fenpiclonil

Strukturformel
Strukturformel von Fenpiclonil
Allgemeines
Name	Fenpiclonil
Andere Namen	4-(2,3-Dichlorphenyl)-1H-pyrrol-3-carbonitril
Summenformel	C11H6Cl2N2
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="roempp">Eintrag zu Fenpiclonil. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 616-132-2 ECHA-InfoCard 100.129.266 PubChem 91724 ChemSpider 82824 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	237,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="handbuch">Günter Hommel (Hrsg.): Handbuch der gefährlichen Güter: Merkblätter 2072-2502. Springer, 2004, ISBN 3-540-20370-2, S. 2161 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Dichte	1,51 g·cm−3<ref name="handbuch" />
Schmelzpunkt	150 °C<ref name="handbuch" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (0,046 g·l−1 bei 25 °C), aber dispergierbar<ref name="handbuch" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Fenpiclonil, PESTANAL bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 332 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="pestman">Pesticide Manual. Vol. 9, S. 376, 1991.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenpiclonil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrrole und ein 1988 von Ciba-Geigy eingeführtes Kontakt-Fungizid. Fenpiclonil wirkt durch Hemmung der MAP-Kinasen in der Signalkette.

Geschichte

Fenpiclonil basiert ist ebenso wie Fludioxonil von Pyrrolnitrin abgeleitet, einem Sekundärmetaboliten des Bakteriums Pseudomonas pyrrocinia.<ref>Melanie Kettering: Pilzmetabolite als chemische Botenstoffe und Inhibitoren der Infektions-relevanten Morphogenese bei Phytopathogenen (Diss.). Tenea, 2005, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Synthese

Zur Herstellung von Fenpiclonil wird zunächst 2,3-Dichloranilin im sauren Medium mit Natriumnitrit zum 2,3-Dichloranilindiazoniumsalz diazotiert. Dieses reagiert mit Acrylnitril und Kalilauge weiter. Das entstandene 2,3-Dichlorzimtsäurenitril<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,3-Dichlorzimtsäurenitril: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q125984297.</ref> reagiert mit Tosylmethylisocyanid (TosMIC) zu Fenpiclonil.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 576 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Fenpiclonil wird überwiegend als Saatgutbeize gegen Schneeschimmelerreger, Steinbrand und Stängelbrand im Getreideanbau sowie gegen Rhizoctonia und Helminthosporium in Kartoffelanbau verwendet.<ref name="roempp" />

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2002, Fenpiclonil nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.<ref>Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.</ref> In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpiclonil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Fenpiclonil war unter dem Handelsnamen Beret erhältlich, ist aber seit 2003 nicht mehr in Deutschland zugelassen.

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />