Fludioxonil

Strukturformel
Strukturformel von Fludioxonil
Allgemeines
Name	Fludioxonil
Andere Namen	4-(2,2-Difluor-benzo[1,3]dioxol-4-yl)pyrrol-3-carbonitril (IUPAC) 4-(2,2-Difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrol-3-carbonitril CGA173506
Summenformel	C12H6F2N2O2
Kurzbeschreibung	geruchloser, schwach gelblicher Feststoff<ref name="FAO" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 603-476-3 ECHA-InfoCard 100.125.684 PubChem 86398 ChemSpider 77916 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	248,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma">Datenblatt Fludioxonil, PESTANAL bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Dichte	1,54 g·cm−3<ref name="FAO" />
Schmelzpunkt	199,8 °C<ref name="FAO">FAO: FLUDIOXONIL</ref>
Siedepunkt	306 °C (Zersetzung)<ref name="FAO" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,8 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="FAO" /> löslich in Aceton und Ethylacetat<ref name="FAO" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.125.684">Eintrag zu fludioxonil (ISO); 4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Fludioxonil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fludioxonil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrole, genauer der Phenylpyrrole, die sich von Pyrrolnitrin ableitet.

Geschichte

Fludioxonil basiert zusammen mit Fenpiclonil auf Pyrrolnitrin, einem Sekundärmetaboliten des Bakteriums Pseudomonas pyrrocinia.<ref>Melanie Kettering: Pilzmetabolite als chemische Botenstoffe und Inhibitoren der Infektions-relevanten Morphogenese bei Phytopathogenen (Diss.). Tenea, 2005, ISBN 978-3-86504-118-0, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

Fludioxonil kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit der regioselektiven Lithiierung von 2,2-Difluorbenzodioxol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Difluorbenzodioxol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 74103, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q72462483.</ref> und über Zwischenschritte die Umwandlung des Zwischenproduktes mit TosMIC gewonnen werden.<ref name="Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 723 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Viacheslav A. Petrov">Viacheslav A. Petrov: Fluorinated Heterocyclic Compounds: Synthesis, Chemistry, and Applications. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-52894-X, S. 411 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Ebenfalls möglich ist die Synthese beginnend mit der Reaktion von 4-Amino-2,2-difluorbenzodioxol mit Acrylnitril, Triethylamin und TosMIC.<ref name="Thomas A. Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 578 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Fludioxonil ist ein als Reinstoff geruchloses, schwach gelbliches, als technisches Produkt olivgrünes Pulver, welches praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.<ref name="FAO" />

Verwendung

Fludioxonil wird als nicht-systemisches Fungizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der MAP-Kinase, die zur Signalübertragung für die Osmoregulation bei der Glycerin-Synthese benötigt wird. Fludioxonil wird zur Blatt- und Saatgutbehandlung verwendet, um Krankheiten zu bekämpfen, die durch Pilze der Abteilungen Ascomyceten, Basidiomyceten und der Fungi imperfecti ausgelöst werden.<ref name="EFSA">Reasoned opinion on the modification of the existing MRLs for fludioxonil in cucurbits inedible peel and radishes. In: EFSA Journal. Band 11, Nr. 2, 2013, S. 3113, doi:10.2903/j.efsa.2013.3113. </ref> Es wurde 1993 von Ciba-Geigy auf den Markt gebracht<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter">Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> und 1995 in den USA erstmals zugelassen.<ref name="EPA">Fludioxonil Summary Document. (PDF; 4,9 MB) EPA, Juni 2011, abgerufen am 14. Juli 2017 (). </ref>

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2007, Fludioxonil in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe von Pflanzenschutzmitteln aufzunehmen.<ref>Richtlinie 2007/76/EG der Kommission vom 20. Dezember 2007 (PDF)Vorlage:Abrufdatum zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Fludioxonil, Clomazon und Prosulfocarb.</ref> In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Celest) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fludioxonil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Fludioxonil“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> In der Schweiz gilt für Ananas ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 7 Milligramm Fludioxonil pro Kilogramm.<ref>Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 7. Februar 2020. </ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />