Fenpropimorph

Strukturformel
Strukturformel von Fenpropimorph
Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name	Fenpropimorph
Andere Namen	cis-4-(3-(p-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl)-2,6-dimethyl-morpholin (±)-cis-4-[3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholin (IUPAC)
Summenformel	C20H33NO
Kurzbeschreibung	farb- und geruchlose Flüssigkeit<ref name="GESTIS">Eintrag zu Fenpropimorph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 266-719-9 ECHA-InfoCard 100.060.636 PubChem 93365 ChemSpider 84290 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	303,49 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,931 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	ca. −16 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	120 °C (bei 0,067 mbar)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,20·10−5 mbar (20 °C)<ref name="Kröhl">Kröhl, T.; Kästel, R.; König, W.; Ziegler, H.; Köhle, H.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME) in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /> löslich in Toluol, Aceton und Ethanol<ref name="FAO">FAO: Fenpropimorph (PDF; 426 kB).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.060.636">Eintrag zu cis-4-[3-(p-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Vorlage:Linktext-Check/Escaped in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​361d​‐​411 P: 201​‐​273​‐​301+312+330​‐​302+352​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	3000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 4200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenpropimorph ist eine racemische chemische Verbindung aus der Gruppe der Morpholine.

Gewinnung und Darstellung

Für die Darstellung von Fenpropimorph wurden in der Literatur verschiedene Wege beschrieben:

Es kann durch Reaktion von Diisopropanolamin mit Schwefelsäure und der Reaktion des entstehenden 2,6-Dimethylmorpholin mit Ameisensäure und 3-para-tert-Butylphenyl-2-methylpropanal gewonnen werden.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 476 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Fenpropimorph kann auch in ionischen Flüssigkeiten wie 1-Butyl-1-methyl-pyrrolidinium-bis[(trifluormethyl)sulfonyl]amid ([bmpyrr][NTf₂]) synthetisiert werden. Dabei wird entweder von 4-tert-Butylbenzyliodid ausgegangen, das mittels Heck-Reaktion in Lilial überführt und anschließend mit 2,6-Dimethylmorpholin reduktiv zum Fenpropimorph aminiert wird. Alternativ kann auch von 4-tert-Butylbenzaldehyd ausgegangen werden, der mittels Aldol-Kondensation, Hydrierung und ebenfalls reduktiver Aminierung ins Produkt überführt werden kann.<ref name="Lamberth">Clemens Lamberth: Bioactive Heterocyclic Compound Classes. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-66443-6, S. 59. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref><ref>Stewart A. Forsyth, H. Q. Nimal Gunaratne u. a.: One-Pot Multistep Synthetic Strategies for the Production of Fenpropimorph Using an Ionic Liquid Solvent. In: Organic Process Research & Development. 10, 2006, S. 94, doi:10.1021/op050172m.</ref>

Eine siebenstufige stereoselektive Synthese des (S)-Enantiomers ist ebenfalls literaturbekannt.<ref name="Lamberth" />

Eigenschaften

Fenpropimorph ist eine brennbare, wenig flüchtige, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist stabil gegenüber Photolyse und Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.<ref name="FAO" />

Verwendung

Fenpropimorph wird als Fungizid verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird als Holzschutzmittel präventiv gegen holzverfärbende und holzzerstörende Pilze eingesetzt. Es hemmt am Zellwandaufbau beteiligte Enzyme und verhindert die Sterol-Biosynthese.<ref>BAUA: Fenpropimorph (Memento vom 23. Juni 2013 im Internet Archive)</ref> Es dient weiterhin der Bekämpfung von Echtem Mehltau bei Weizen, Gerste und Roggen, Gelb- und Braunrost bei Weizen, sowie Rhynchosporium-Blattfleckenkrankheit bei Wintergerste.<ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller">Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer DE, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 427 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die Verbindung wurde 1983 auf den Markt gebracht.<ref name="Horst Börner, Klaus Schlüter">Horst Börner, Klaus Schlüter: Pflanzenkrankheiten Und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49068-X, S. 496 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union war der Wirkstoff Fenpropimorph seit Mai 2009 für Anwendungen als Fungizid bei Pflanzenschutzmitteln zulässig.<ref>Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> Seit 30. April 2019 sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff in der EU nicht mehr zugelassen. Auch in der Schweiz besteht keine Zulassung mehr.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenpropimorph in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Sicherheitshinweise

Fenpropimorph ist als reproduktionstoxisch eingestuft und kann möglicherweise das Kind im Mutterleib schädigen.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />